| 1240142-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• CAS: 1240142-41-9
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂O₂S
• 分子量: 432.587
• InChiKey: AQIHGKKUAAZZRP-MHOWHRNVSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,4S,8S,9R)-6'-methoxy-9-phenylsulfanylcinchonan 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  衍生自金鸡纳生物碱的亚砜-钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中的手性配体

  摘要：

  苯基硫化物衍生自金鸡纳生物碱，9- PHS-外延-CD，9- PHS-外延QN，9- PHS-外延QD，和9-PHS-QN被氧化成相应的亚砜。无论使用何种氧化系统（NaIO 4，TEMPO / NaOCl，VO（acac）2 /手性席夫碱/ H 2 O 2），均观察到类似的氧化立体化学结果。亚砜的四个纯差向异构体9 PhSO-外延-CD和9- PhSO-外延QN分离和完全表征（X射线，CD，11 H NMR图谱）。在丙二酸二甲酯与外消旋-1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯的钯催化的烯丙基烷基化反应中测试了手性亚砜以及相应的硫化物和砜。从带有另外的立体生成中心的金鸡纳生物碱获得的亚砜，其构型的主要产物仅取决于生物碱骨架的手性。与与相应的硫醚的反应相比，获得了相似的ee（高达60％），但产率却大大提高（90％）。结果是一致的与针对位于烯丙基碳的亲核攻击反式到在M形中间η硫原子3 π-烯丙基络合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.04.032