2-(7,8-dimethoxy-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)acetonitrile | 23953-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-(7,8-dimethoxy-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(7,8-dimethoxy-2-oxo-3,4-dihydro-1H-naphthalen-1-yl)acetonitrile
• CAS: 23953-11-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: LMRLJXLPHMZTKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(7,8-dimethoxy-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)acetonitrile 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium hydride 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三苯基膦 、 四甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 89.5h， 生成 methyl 8,9-dimethoxy-11-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3a,9b-(epoxyethano)-cyclopenta[a]naphthalene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Norhasubanan 生物碱 Stephadiamine 的全合成

  摘要：

  (+)-Stephadiamine 是一种不寻常的生物碱，从藤本植物 Stephania japonica 中分离出来。它具有norhasubanan 骨架，并含有两个相邻的α-叔胺，这使其成为有吸引力的合成目标。在这里，我们展示了第一个全合成 Stephadiamine，这取决于有效的级联反应来实现生物碱的氮杂 [4.3.3] 推进剂核心。通过 Tollens 反应和 Curtius 重排安装了高度受阻位置的 α-氨基内酯部分。介绍了用于不对称合成吗啡和（nor）hasubanan 生物碱的有用构件。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01918
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯乙酸 在 四氢吡咯 、 aluminum (III) chloride 、 草酰氯 、 magnesium sulfate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.17h， 生成 2-(7,8-dimethoxy-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Norhasubanan 生物碱 Stephadiamine 的全合成

  摘要：

  (+)-Stephadiamine 是一种不寻常的生物碱，从藤本植物 Stephania japonica 中分离出来。它具有norhasubanan 骨架，并含有两个相邻的α-叔胺，这使其成为有吸引力的合成目标。在这里，我们展示了第一个全合成 Stephadiamine，这取决于有效的级联反应来实现生物碱的氮杂 [4.3.3] 推进剂核心。通过 Tollens 反应和 Curtius 重排安装了高度受阻位置的 α-氨基内酯部分。介绍了用于不对称合成吗啡和（nor）hasubanan 生物碱的有用构件。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01918