1-(tert-butyl)-4-(1,2-diazidoethyl)benzene | 1555672-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyl)-4-(1,2-diazidoethyl)benzene
• 英文别名: 1-(t-Butyl)-4-(1,2-diazidoethyl)benzene；1-tert-butyl-4-(1,2-diazidoethyl)benzene
• CAS: 1555672-75-7
• 化学式: C₁₂H₁₆N₆
• 分子量: 244.299
• InChiKey: YTICUWXXXNAIND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯乙烯 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 4,7-双(4-溴苯基)-1,10-菲咯啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到1-(tert-butyl)-4-(1,2-diazidoethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯烃的分子间氧化重氮化

  摘要：

  已经开发了钯催化的烯烃氧化邻位叠氮化，其中TMSN 3被用作叠氮化物源。苯乙烯和未活化的烯烃均适用于该反应。而反式-alkyldiazides是从环烯烃主要产品有中到良好的非对映选择性获得。该反应提供了氢化后合成有用的1,2-二胺的有效方法。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600834

文献信息

• NBS mediated nitriles synthesis through CC double bond cleavage
  作者：Xiaolin Zong、Qing-Zhong Zheng、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c3ob42118j

  日期：——

  An NBS mediated nitriles synthesis through CC double bond cleavage has been developed. TMSN3 was employed as the nitrogen source for this Cu(OAc)2 promoted nitrogenation reaction. This transformation has a relatively high regio-selectivity to form aromatic nitriles.

  一种通过碳碳双键断裂进行氰基化合物的NBS介导合成方法已经开发出来。在该Cu(OAc)2促进的氰基化反应中，采用了TMSN3作为氮源。该转化过程具有较高的区域选择性，能形成芳香族氰化合物。
• 邻位双叠氮化合物的制备方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN106467475A

  公开（公告）日：2017-03-01

  本发明涉及一种邻位双叠氮化合物的制备方法。该方法的具体步骤为：在惰性气体保护下，将锰盐类催化剂、烯烃类化合物、过氧化物类氧化剂和叠氮三甲基硅烷按0.01～3.0:1.0:1.0～2.0的摩尔比溶于溶剂中，在－30～－100℃温度下反应6～24小时，经分离提纯得到双叠氮化合物。本发明所使用的方法利用廉价易得的原料，以作为工业原料的过氧化物为氧化剂，便宜稳定的锰为催化剂，得到双叠的化合物，反应直接使用购买来的溶剂，使用的溶剂是常用的廉价溶剂，无需任何殊处理，反应的条件温和，后处理简单，适用于工业生产。
• 一种双叠氮化合物的制备方法
  申请人：中国科学院福建物质结构研究所

  公开号：CN109721507B

  公开（公告）日：2020-08-28

  本申请公开了一种双叠氮化合物的制备方法，在催化剂和自由基引发剂的存在下，由包括含有碳碳双键的化合物和叠氮化试剂的原料反应，制备得到所述双叠氮化合物。该方法操作简单、环境友好、反应条件温和、底物范围宽、官能团容忍性好，而且该反应能在有机溶剂和水系中高效进行。
• Copper-Catalyzed Ligand-Free Diazidation of Olefins with TMSN₃ in CH₃CN or in H₂O
  作者：Huan Zhou、Wujun Jian、Bo Qian、Changqing Ye、Daliang Li、Jing Zhou、Hongli Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02982

  日期：2017.11.17

  An environmentally benign, copper-catalyzed diazidation of a broad range of olefins, including vinylarenes, unactivated alkenes, allene, and dienes, under mild conditions with TMSN3 (trimethylazidosilane) as azido source, has been developed. This reaction can be carried out in organic solvent or in aqueous solution where water is the sole solvent. The functional group compatibility of this reaction

  已经开发出在温和的条件下，以TMSN 3（三甲基叠氮基硅烷）为叠氮源，在环境上无害的铜催化的重氮化作用，可对各种烯烃（包括乙烯基芳烃，未活化的烯烃，丙二烯和二烯）进行重氮化。该反应可以在有机溶剂中或在水为唯一溶剂的水溶液中进行。该反应的官能团相容性良好，这可通过复杂底物的后期官能化来证明。
• Metal-catalyzed electrochemical diazidation of alkenes
  作者：Niankai Fu、Gregory S. Sauer、Ambarneil Saha、Aaron Loo、Song Lin

  DOI：10.1126/science.aan6206

  日期：2017.8.11

  other sensitive substituents such as alcohols and aldehydes intact. The reaction proceeded over several hours at room temperature, forming hydrogen at the counter electrode as a benign by-product. Science, this issue p. 575 Electrochemical oxidation underlies a broadly applicable method to place nitrogen substituents on two adjacent carbons. Vicinal diamines are a common structural motif in bioactive

  形成 C-N 键的带电方法 相邻的碳-氮键通常出现在具有药用价值的化合物中。傅等人。在烯烃存在下，通过将锰催化与电化学叠氮化物氧化配对，开发了一种形成这些键的通用方法。电化学方法的一个主要优点是其氧化能力的可调精度，这使得其他敏感的取代基如醇和醛完好无损。反应在室温下进行了几个小时，在对电极处形成氢作为良性副产物。科学，这个问题 p。575 电化学氧化是在两个相邻碳原子上放置氮取代基的广泛适用方法的基础。邻二胺是生物活性天然产物、治疗剂、和分子催化剂，推动其制备的高效、选择性和可持续技术的持续发展。我们报告了一种操作简单且环境友好的协议，可将烯烃和叠氮化钠（这两种易于获得的原料）转化为 1,2-二叠氮化物。这种转化由电力驱动并由地球上丰富的锰催化，在温和的条件下进行，并表现出卓越的底物通用性和官能团兼容性。使用标准方案，所得的 1,2-二叠氮化物可以在一个步骤中顺利还原为邻二胺，具有高化学