N-mesityl-4-methyl-N-(propa-1,2-dien-1-yl)benzenesulfonamide | 1353455-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-mesityl-4-methyl-N-(propa-1,2-dien-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1353455-75-0
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂S
• 分子量: 327.447
• InChiKey: JUVJGAORAVUOEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-mesityl-4-methyl-N-(propa-1,2-dien-1-yl)benzenesulfonamide 在 叠氮基三甲基硅烷 、 iron(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种合成烯丙基叠氮衍生物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成烯丙基叠氮衍生物的方法，在有机溶剂中，采用铁试剂诱导结构如式(Ⅰ)所示的联烯胺化合物与结构如式(Ⅱ)所示的叠氮基三甲基硅烷进行反应，合成得结构如式(Ⅲ)所示的烯丙基叠氮衍生物；其中，取代基R1为芳基、苄基、烷基；取代基R2为对甲苯磺酰基、乙酰基、甲磺酰基。

  公开号：

  CN111187185B
• 作为产物：
  描述：

  N-mesityl-4-methylbenzenesulfonamide 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-mesityl-4-methyl-N-(propa-1,2-dien-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]-具有N-Allenamides远端C = C键的结合铂的甲亚胺叶立德的环化

  摘要：

  描述了N-烯酰胺和亚氨基炔烃之间的Pt催化的高度区域选择性反应，导致吡咯并[1,2-a]吲哚。这代表具有远端C = C键的Pt结合的甲亚胺烷基化物的[3 + 2]环化的第一个例子...

  DOI：

  10.1039/c6cc07874e

文献信息

• Regioselective 1,2-additions of alcohols to allenamides mediated by N-Iodosuccinimide: Synthesis of N,O-aminals
  作者：Xiao Yuan、Xi Jia Ai Ti Re He Man、Xiao-Xiao Li、Zhi-Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2018.07.045

  日期：2018.9

  N-iodosuccinimide-mediated regioselective 1,2-additions of alcohols to allenamides. These novel reactions proceed rapidly and exhibit broad substrate scope for a variety of allenamides. The reaction demonstrates that N-Iodosuccinimide is effective in activating the terminal CC bond of allenamides generating conjugated sulfamide ion species. It is noteworthy that the alcohol served as both solvent and nucleophile in

  N，O-氨基缩醛是通过N-碘代琥珀酰亚胺介导的醇对烯丙基酰胺的区域选择性1，2-加成而合成的。这些新颖的反应迅速进行，并显示了多种烯丙酰胺的广泛底物范围。该反应表明，N-碘琥珀酰亚胺可有效活化产生共轭磺酰胺离子种类的烯丙酰胺的末端CC键。值得注意的是，在该转化中，醇既是溶剂又是亲核体。
• Gold catalyzed [3+2] cycloaddition of N-allenyl amides with azomethine imines
  作者：Wen Zhou、Xiao-Xiao Li、Guo-Hua Li、Yun Wu、Zili Chen

  DOI：10.1039/c3cc41258j

  日期：——

  Gold(I) catalyzed [3+2] cycloaddition of azomethine imines with N-allenyl amides was developed to provide two types of pyrazolyl based bicyclic heterocycles. Both pyrazolidin-3-one derived and dihydroisoquinoline derived azomethine imines reacted smoothly with N-allenyl amides to give 6-methylene bipyrazolidin-1-ones and 1-methylene hexahydropyrazolo[5,1-a] isoquinolines in moderate to good yields.

  开发了金(I)催化的[3+2]环加成反应，将亚胺烯与N-烯丙基酰胺反应，提供两种基于吡唑的双环杂环化合物。由吡唑烷-3-酮衍生的和二氢异喹啉衍生的亚胺烯与N-烯丙基酰胺顺利反应，得到6-亚甲基双吡唑烯-1-酮和1-亚甲基六氢吡唑[5,1-a]异喹啉，产率为中等到良好。
• Iron(<scp>ii</scp>)-chloride-catalyzed regioselective azidation of allenamides with TMSN₃
  作者：Yongchun Liu、Na Ding、Xiaoju Tan、Xiaoxiao Li、Zhigang Zhao

  DOI：10.1039/c9cc10056c

  日期：——

  In this study, we developed a new cost-effective and efficient route for accessing allyl azides: iron(II)-chloride-catalyzed regioselective azidation of allenamides with TMSN3. This process is highly regio- and stereoselective, affording (E)-allyl azides in good to excellent yields. Due to the versatility of the azide group, these products can be transformed in situ to allyl triazoles and allyl amines

  在这项研究中，我们开发了一种新的经济高效的途径来获得烯丙基叠氮化物：铁（II）-氯化物催化的TMSN 3烯丙酰胺的区域选择性叠氮化。该过程是高度区域选择性和立体选择性的，以良好至优异的产率提供（E）-烯丙基叠氮化物。由于叠氮化物基团的多功能性，这些产物可以原位转化为烯丙基三唑和烯丙基胺，从而促进了许多后续的化学修饰。
• Synthesis of Axially Chiral 1,2,3-Triazol-5-ylidene–Au(I) Complex and Its Application in Enantioselective [2 + 2] Cycloaddition of Alleneamides with Alkenes
  作者：Wei Huang、You-Can Zhang、Rui Jin、Bai-Ling Chen、Zili Chen

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00524

  日期：2018.9.24

  of which, significant Ag(I)–Ag(I) bonding existed. The crystal structures of (R)-8a, (R)-8f, and (R)-8g were also obtained, which exhibit an axially chiral bis(MIC)-bis(Au) structure without Au(I)–Au(I) interaction. Application of these axially chiral bis-/mono- 1,2,3-triazol-5-ylidene Au(I) complexes in the enantioselective [2 + 2] cycloaddition of alleneamides 10a with p-methoxy styrene 11a were explored

  一系列轴向手性的双1,2,3-三唑-5-亚甲基Au（I）配合物（R）-8a – g和一个单1,2,3-三唑-5-亚烷基Au（I）配合物（- [R ）-图9a是从市售的（制备- [R ）联萘-2,2-二胺（BINAM）化合物，其中，双的转移金属化（MIC） -双[银（I）]的中间体为相应的金（I配合物被用作关键的合成步骤。通过在铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CAAC）步骤中使用不同的炔烃试剂，可以使这些MIC–Au（I）配合物的结构多样化。三种手性双-1,2,3-三唑-5-亚烷基Ag（I）配合物（R）-7a，（R）-7c和（R）-7d均已制备并充分表征。根据（R）-7a的晶体结构，显示出手性四（MIC）-双（Ag）结构，其中两个手性双-1,2,3-三唑-5亚叉基配体由两个几乎线性银原子桥，其中存在显着的Ag（I）–Ag（I）键。（R）-8a，（R）-8f和（R）-8g的晶体结构还获得了具有轴
• Highly <i>N</i>²-selective allylation of <i>NH</i>-1,2,3-triazoles with allenamides mediated by <i>N</i>-iodosuccinimide
  作者：Xi Jia Ai Ti Re He Man、Yong Chun Liu、Xiao Xiao Li、Zhi Gang Zhao

  DOI：10.1039/c9nj03014j

  日期：——

  We report a new protocol to synthesize N²-allyl-substituted 1,2,3-triazoles via NIS mediated allylation of allenamides with NH-1,2,3-triazoles.

  我们报告了一种新的合成方案，通过NIS介导的烯丙基化反应，将allenamides与NH-1,2,3-三唑反应，合成N2-烯丙基取代的1,2,3-三唑。