4-methyl-N-[2-(3-phenylprop-2-ynoxy)phenyl]benzenesulfonamide | 326598-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-[2-(3-phenylprop-2-ynoxy)phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 326598-60-1
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₃S
• 分子量: 377.464
• InChiKey: DSXHDZNOLXHGJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-[2-(3-phenylprop-2-ynoxy)phenyl]benzenesulfonamide 在 copper(l) iodide 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到(Z)-3-benzylidene-4-tosyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的杂环形成带有两个杂原子的杂环结构：（Z）-4-烷基-2-烷基（芳基）亚乙基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪的高度区域和立体选择性合成（Z）-3-烷基（芳基）亚烷基-4-甲苯磺酰基-3，4-二氢-2H-1，4-苯并恶嗪。

  摘要：

  已开发出一种非常方便的方法来合成（Z）-4-烷基-2-烷基（芳基）亚烷基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪9和（Z）-3-烷基（芳基）亚烷基-4-甲苯基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪34-38通过钯-铜催化反应。在（PPh3）2PdCl2（3 mol％），CuI（5 mol％）在三乙胺中的存在下，芳基卤化物7与2- [N-烷基（苄基）-N-丙-2'-炔基]氨基苯基甲苯磺酸酯6反应室温下以极好的收率（72-96％）产生2- [N-烷基（苄基）-N-（3-芳基-丙-2'-炔基）]-氨基苯基甲苯磺酸酯8。然后可以在乙醇-水中用KOH以高度区域选择性和立体选择性的方式将后者环化成Z-9。类似地，钯-铜催化的2-（prop-2' -炔氧基苯胺（21）与芳基碘化物7生成22-26，在甲苯磺酸和CH3CN中，在K2CO3和Bu4-NBr存在下，用碘化亚铜环化后，生成（Z）-3-烷基（芳基）亚烷基-

  DOI：

  10.1021/jo000826j
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基-2-丙炔-2-氧基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 吡啶 、 copper(l) iodide 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-methyl-N-[2-(3-phenylprop-2-ynoxy)phenyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的杂环形成带有两个杂原子的杂环结构：（Z）-4-烷基-2-烷基（芳基）亚乙基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪的高度区域和立体选择性合成（Z）-3-烷基（芳基）亚烷基-4-甲苯磺酰基-3，4-二氢-2H-1，4-苯并恶嗪。

  摘要：

  已开发出一种非常方便的方法来合成（Z）-4-烷基-2-烷基（芳基）亚烷基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪9和（Z）-3-烷基（芳基）亚烷基-4-甲苯基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪34-38通过钯-铜催化反应。在（PPh3）2PdCl2（3 mol％），CuI（5 mol％）在三乙胺中的存在下，芳基卤化物7与2- [N-烷基（苄基）-N-丙-2'-炔基]氨基苯基甲苯磺酸酯6反应室温下以极好的收率（72-96％）产生2- [N-烷基（苄基）-N-（3-芳基-丙-2'-炔基）]-氨基苯基甲苯磺酸酯8。然后可以在乙醇-水中用KOH以高度区域选择性和立体选择性的方式将后者环化成Z-9。类似地，钯-铜催化的2-（prop-2' -炔氧基苯胺（21）与芳基碘化物7生成22-26，在甲苯磺酸和CH3CN中，在K2CO3和Bu4-NBr存在下，用碘化亚铜环化后，生成（Z）-3-烷基（芳基）亚烷基-

  DOI：

  10.1021/jo000826j

文献信息

• Catalytic Cascade Cyclization and Regioselective Hydroheteroarylation of Unactivated Alkenes
  作者：Rahul K. Shukla、Atul K. Chaturvedi、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1021/acscatal.1c01234

  日期：2021.7.2

  A Pd(II)-catalyzed directed, regio-controlled hydroheteroarylation of unactivated alkenes via a cascade intramolecular amino/oxy/carbo-palladation of alkynes followed by cis-migratory insertion of alkenes has been developed for the construction of γ-heteroaryl-substituted carbonyl compounds. 8-Aminoquinoline was employed as a cleavable bidentate directing group to stabilize the nucleopalladated vinylpalladium(II)

  通过炔烃的级联分子内氨基/氧/碳钯化，然后顺式迁移插入烯烃，未活化烯烃的 Pd(II) 催化定向、区域控制的氢杂芳基化已被开发用于构建γ-杂芳基取代的羰基化合物。8-氨基喹啉用作可切割的双齿导向基团以稳定核钯化乙烯基钯 (II) 中间体，并控制碳钯化步骤的区域选择性。使用 5 mol % Pd(OAc) 2在操作简单的条件下进行反应序列在六氟异丙醇中，并与各种亲核试剂相容，以提供结构不同的杂环骨架，包括吲哚、色烯、1,4-恶嗪、1,3-恶嗪、吡咯、异色酮和螺环己二酮。通过对药物和天然产物进行克级合成、指导基团去除和后期修饰，进一步证明了该方法的合成效用。对照研究表明，在活化的烯烃存在下，碳钯化对未活化的烯烃具有选择性。
• Palladium-Catalyzed Heteroannulation Leading to Heterocyclic Structures with Two Heteroatoms: A Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-4-Alkyl-2-alkyl(aryl)idene-3,4-dihydro-2<i>H</i>-1,4-benzoxazines and (<i>Z</i>)-3-Alkyl(aryl)idene-4-tosyl-3,4-dihydro-2<i>H</i>-1,4-benzoxazines
  作者：Nitya G. Kundu、Gopeswar Chaudhuri、Anup Upadhyay

  DOI：10.1021/jo000826j

  日期：2001.1.1

  triethylamine at room temperature to yield 2-[N-alkyl(benzyl)-N-(3-aryl-prop-2'-ynyl)]-aminophenyl tosylates 8 in extremely good yields (72-96%). The latter could then be cyclized with KOH in ethanol-water to Z-9 in a highly regio- and stereoselective manner. Similarly, palladium-copper-catalyzed reaction of 2-(prop-2'-ynyloxy)aniline (21) with aryl iodides 7 led to 22-26 which after tosylation and cyclization

  已开发出一种非常方便的方法来合成（Z）-4-烷基-2-烷基（芳基）亚烷基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪9和（Z）-3-烷基（芳基）亚烷基-4-甲苯基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪34-38通过钯-铜催化反应。在（PPh3）2PdCl2（3 mol％），CuI（5 mol％）在三乙胺中的存在下，芳基卤化物7与2- [N-烷基（苄基）-N-丙-2'-炔基]氨基苯基甲苯磺酸酯6反应室温下以极好的收率（72-96％）产生2- [N-烷基（苄基）-N-（3-芳基-丙-2'-炔基）]-氨基苯基甲苯磺酸酯8。然后可以在乙醇-水中用KOH以高度区域选择性和立体选择性的方式将后者环化成Z-9。类似地，钯-铜催化的2-（prop-2' -炔氧基苯胺（21）与芳基碘化物7生成22-26，在甲苯磺酸和CH3CN中，在K2CO3和Bu4-NBr存在下，用碘化亚铜环化后，生成（Z）-3-烷基（芳基）亚烷基-
• Totally regio- and stereoselective synthesis of (E)-3-arylidene-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazines under palladium catalyst
  作者：Chinmay Chowdhury、Kaushik Brahma、Sanjukta Mukherjee、Anup Kumar Sasmal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.081

  日期：2010.5

  A new, one-pot palladium catalyzed reaction has been developed for the general synthesis of (E)-3-arylidene-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazines at room temperature. The reaction procedure tolerates various functional groups. The method is characterized by regio- and stereoselectivity, operational simplicity, mild reaction conditions, and short reaction time. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A palladium-catalyzed facile and general method for the stereoselective synthesis of (E)-3-arylidene-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazines and their naphthoxazine analogues
  作者：Kaushik Brahma、Bimolendu Das、Chinmay Chowdhury

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.036

  日期：2014.9

  cyclocondensation of an aryl iodide with N-tosyl-2-(prop-2′-ynyloxy)aniline at room temperature is shown to constitute a convenient general method for the synthesis of (E)-3-arylidene-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazines in moderate to very good yields. The method could also be extended to the synthesis of (E)-3-arylidene-2H-naphth[1,2-b][1,4]oxazines. The regio- and stereo-selectivity of the process, short reaction time

  室温下钯催化芳基碘化物与N-甲苯磺酰基-2-（prop-2'-乙氧基）苯胺的环缩合反应是合成（E）-3-芳基-3,4的简便方法-二氢-2 H -1,4-苯并恶嗪，产率中等至非常高。该方法还可以扩展到（E）-3-亚芳基-2 H-萘[1,2- b ] [1,4]恶嗪的合成。该方法的区域和立体选择性，较短的反应时间，操作简便以及使用廉价的起始原料代表了其吸引人的特征。
• AgNO₃Catalyzed Regio-Selective Synthesis of 3-Alkyl/Aryl-idene-3,4-dihydro-4-tosyl-2H-1,4-Benzoxazine: Novel Anti-Tubercular Scaffolds
  作者：Sivanandhan Karunanidhi、Rajshekhar Karpoormath、Milan Bera、Rajesh A. Rane、Mahesh B. Palkar

  DOI：10.1002/jhet.2472

  日期：2016.9

  A facile and efficient method for the construction of 3‐alkyl/aryl substituted 1,4‐benzoxazine and benzoxazepine via AgNO3 catalyzed cyclization of propargyloxy sulfonamides and their anti‐tubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37RV is described. This cyclization proceeds through 6‐exo‐dig manner to generate the products in moderate to good yields.