3-hydroxy-2-(2-hydroxybenzoyl)indole | 53278-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-(2-hydroxybenzoyl)indole
• 英文别名: 2-(2'-Hydroxybenzoyl)-3-hydroxy-indol；(3-hydroxy-indol-2-yl)-(2-hydroxy-phenyl)-methanone；(3-hydroxy-1H-indol-2-yl)-(2-hydroxyphenyl)methanone
• CAS: 53278-06-1
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: PUTYLSVIVSYIAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-(2-hydroxybenzoyl)indole 在 PPA 作用下， 生成 <1>benzopyrano<3,2-b>indol-11(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  来自杂环 1,3-二羰基化合物的稠合色酮

  摘要：

  杂环 1,3-二羰基化合物 2b、2d、6c 和 9b 可以与多磷酸 (PPS) 环化得到色酮 3a、3b、7 和 10。1,3-二羰基化合物2、6、9、11完全烯醇化；讨论了烯醇化和氢键的方向。二苯甲酰甲烷衍生物5c以螯合二酮形式存在。结构证明是用光谱方法进行的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19743070706
• 作为产物：
  描述：

  3-Nitro-2-(2-nitro-phenyl)-chromen-4-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以40%的产率得到2',3-diaminoflavone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro cytotoxicity of a series of 3-aminoflavones

  摘要：

  To further understand the molecular requirements for the antiproliferative activity of flavonoids, a series of 3-aminoflavones and some of their derivatives were prepared and evaluated using L1210 murine leukemia. Our novel five-step synthetic approach required easily available substituted aromatic aldehydes as starting materials and proved more convenient and more general than previously reported methods. Our results in the 3-aminoflavones series indicated that the 4'-methoxy group is important for cytotoxic activity. Moreover, for the flavone-8-acetic analogs, a marked increase in potency was observed with the addition of a 3-amino or a 3-nitro group, Methoxy groups on the 6 and 7 positions of flavonoids (as in cirsiliol) also appear to be important for antiproliferative activity. These results are essential for the further understanding of the critical molecular requirements that lead to antiproliferative properties in the flavonoid series.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(97)84363-2