2-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-1,3-dioxolane | 374589-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-1,3-dioxolane
• CAS: 374589-65-8
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₂
• 分子量: 260.72
• InChiKey: KKPWNDRAUAETRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-37 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  363.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-苯甲酰基-5-氯苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  2-Aryl-2-(氯芳基)-1,3-二氧戊环的锂化及其在合成新邻官能化二苯甲酮衍生物中的应用

  摘要：

  2-芳基-2-(氯芳基)-1,3-二氧戊环 4 通过在-78 和 0 °C 之间的 THF 中用丁基锂处理，在氯芳基环的缩酮基团的邻位锂化。一些去质子化反应的位点选择性通过 4-氯取代基的长程效应合理化。用各种亲电试剂处理由此产生的锂硫物质，得到邻位官能化的二苯甲酮衍生物。在 2-(4-氯苯基)-2-(4-氟苯基)-1,3-二氧戊环 (4s) 的锂化过程中观察到芳环之间的分子内竞争。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400335
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 4-氯二苯甲酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以99%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  2-Aryl-2-(氯芳基)-1,3-二氧戊环的锂化及其在合成新邻官能化二苯甲酮衍生物中的应用

  摘要：

  2-芳基-2-(氯芳基)-1,3-二氧戊环 4 通过在-78 和 0 °C 之间的 THF 中用丁基锂处理，在氯芳基环的缩酮基团的邻位锂化。一些去质子化反应的位点选择性通过 4-氯取代基的长程效应合理化。用各种亲电试剂处理由此产生的锂硫物质，得到邻位官能化的二苯甲酮衍生物。在 2-(4-氯苯基)-2-(4-氟苯基)-1,3-二氧戊环 (4s) 的锂化过程中观察到芳环之间的分子内竞争。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400335

文献信息

• 2,6-Dicarboxypyridinium Chlorochromate. An Efficient and Selective Reagent for the Mild Deprotection of Acetals, Thioacetals, and 1,1-Diacetates to Carbonyl Compounds
  作者：Rahman Hosseinzadeh、Mahmood Tajbakhsh、Alireza Shakoori、Mohammad Yazdani Niaki

  DOI：10.1007/s00706-004-0193-7

  日期：2004.10

  chlorochromate (2,6- DCPCC ) was found to be an efficient reagent for the conversion of acetals, thioacetals, and 1,1-diacetates to their corresponding carbonyl compounds under neutral and anhydrous conditions in good to excellent yields. Selective deprotection of acetals or 1,1-diacetates in the presence of thioacetals at room temperature is also observed with this reagent.

  发现2,6-二 羧基吡啶鎓氯铬酸盐（2,6- DCPCC ）是一种在中性和无水条件下以良好或优异的收率将乙缩醛，硫缩醛和1,1-二乙酸酯转化为相应的羰基化合物的有效试剂。用该试剂在室温下也观察到在乙缩醛存在下乙缩醛或1，1-二乙酸酯的选择性脱保护。
• Palladium-CatalyzedN-Arylation ofN,N-Dialkylhydrazines with Aryl Chlorides
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Simona Sgalla

  DOI：10.1002/adsc.200600299

  日期：2007.2.5

  N,N-Dialkyl-N′-arylhydrazines have been prepared usually in high to excellent yields via the reaction of N,N-dialkylhydrazines with aryl chlorides in the presence of Pd2(dba)3, Xphos and NaO-t-Bu in dioxane at 120 °C. With ortho-substituted aryl chlorides best results have been obtained by using 2-(2′,6′-dimethoxybiphenyl)dicyclohexylphosphine (ligand d) as the ligand.

  N，N- -二烷基N' -arylhydrazines已通常在高到经由反应优异的产率制备的N，N- -dialkylhydrazines与在Pd的存在下芳基氯化物2（DBA）3，XPHOS和NaO-叔卜在二恶烷在120°C下。与邻位取代的芳基氯化物已经通过使用获得的最佳结果2-（2'，6'-二甲氧基联苯）二环己基膦（配体d）作为配体。
• CARO'S ACID SUPPORTED ON SILICA GEL. PART VI. A MILD REAGENT FOR REGENERATION OF CARBONYL COMPOUNDS FROM ACETALS, KETALS, AND 1,1-DIACETATES
  作者：M. M. Lakouraj、M. Tajbakhsh、V. Khojasteh、M. H. Gholami

  DOI：10.1080/10426500490494750

  日期：2004.12.1

  Efficient conversion of acetals, ketals, and diacetates to carbonyl compounds is described using Caro's acid supported on silica gel. The deacetalization reactions are carried out in acetonitrile at room temperature. Reaction of diacetates is performed in refluxing dichloromethane, and their parent carbonyl compounds are obtained in good-to-excellent yields.

  使用负载在硅胶上的 Caro 酸描述了缩醛、缩酮和二乙酸酯向羰基化合物的有效转化。脱缩醛反应在室温下在乙腈中进行。双乙酸酯在回流二氯甲烷中反应，得到母体羰基化合物，产率从优到优。
• Intermolecular Reactions of Chlorohydrine Anions:  Acetalization of Carbonyl Compounds under Basic Conditions
  作者：Michał Barbasiewicz、Mieczysław Ma̧kosza

  DOI：10.1021/ol0613113

  日期：2006.8.1

  [reaction: see text] Nonenolizable aldehydes and ketones react with 2-chloroethanol and 3-chloropropanol under basic conditions (t-BuOK, DMF/THF) with formation of 2-substituted 1,3-dioxolanes and 1,3-dioxanes, respectively. Conversion of the two-step addition-alkylation process depends on the electrophilicity of the carbonyl group that governs the equilibrium of addition of chloroalkoxides. This method

  [反应：见正文]不可烯化的醛和酮在碱性条件下（t-BuOK，DMF / THF）与2-氯乙醇和3-氯丙醇反应，分别形成2-取代的1,3-二氧戊环和1,3-二氧六环。两步加成烷基化过程的转化取决于控制氯代醇盐加成平衡的羰基的亲电子性。这种在动力学控制的条件下以环状缩醛形式保护羰基的方法是与二醇进行酸催化反应的补充。
• Potassium Ferrate Supported on Montmorillonite K-10: A Mild and Efficient Reagent for Oxidative Deprotection of Acetals and Ketals
  作者：Majid M. Heravi、Mahmood Tajbakhsh、Setareh Habibzadeh、Mitra Ghassemzadeh

  DOI：10.1007/s007060170061

  日期：2001.8

   A variety of acetals and ketals were oxidatively deprotected to their parent compounds using potassium ferrate(VI) supported on montmorillonite K-10 under non-aqueous conditions.

   在非水条件下，使用负载在蒙脱石K-10上的高铁酸钾（VI）将各种缩醛和缩酮氧化脱保护为其母体化合物。