(S)-2-((S)-tert-butoxycarbonylprolylamino)ethanol | 137862-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((S)-tert-butoxycarbonylprolylamino)ethanol
• 英文别名: N-(2-hydroxyethyl)-N'-(tert-butoxycarbonyl)-L-prolinamide；tert-butyl (S)-2-[(2-hydroxyethyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate；(S)-2-(2-hydroxy-ethylcarbamoyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl (2S)-2-[(2-hydroxyethyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-(2-hydroxyethylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 137862-22-7
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₄
• 分子量: 258.318
• InChiKey: WTCNFVLZEJLAMY-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((S)-tert-butoxycarbonylprolylamino)ethanol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以89%的产率得到(S)-1-bromo-2-((S)-tert-butoxycarbonylprolylamino)ethane
  参考文献：
  名称：

  Higashiura, Kunihiko; Ienaga, Kazuharu, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, p. 1901 - 1921

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基1-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-脯氨酰甘氨酸酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (S)-2-((S)-tert-butoxycarbonylprolylamino)ethanol
  参考文献：
  名称：

  A bio-inspired approach to proline-derived 2,4-disubstituted oxazoles

  摘要：

  摘要：描述了一种从l-Boc-脯氨酸获得灵感的天然存在含有噁唑基肽类似物的合成(S)-4-烷基-2-(吡咯啉-2-基)噁唑的便捷四步法。关键步骤是在Appel反应条件下，将1-Boc-N-(1-氧代烷基)吡咯啉-2-羧酰胺-醛中间体（表现出低至中等稳定性）环化。该方法以98%以上的ee产率合成目标化合物，在17-51%的总产率下，可用于高达45克的规模。

  DOI：

  10.1515/hc-2017-0235

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF [6,7-DIHYDRO-5H-IMIDAZO[1,2-alpha]IMIDAZOLE-3-SULFONYL]-PYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID AMIDE AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE [6,7-DIHYDRO-5H-IMIDAZO[1,2-A]IMIDAZOLE-3-SULFONYL]-PYRROLIDINE-2 D'AMIDE D'ACIDE CARBOXYLIQUE EN TANT QU'AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2004041273A1

  公开（公告）日：2004-05-21

  Derivatives of 6,7-dihydro-5H-imidazo[1,2-α]imidazole-3-sulfonyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid amide which exhibit good inhibitory effect upon the interaction of CAMs and Leukointegrins and are thus useful in the treatment of inflammatory disease.

  6,7-二氢-5H-咪唑[1,2-α]咪唑-3-磺酰基]-吡咯烷-2-羧酸酰胺的衍生物表现出良好的抑制作用，可用于治疗炎症性疾病。
• Novel sulfonylpolystyrene-supported prolinamides as catalysts for enantioselective aldol reaction in water
  作者：Rafael Pedrosa、José M. Andrés、Ana Gamarra、Rubén Manzano、César Pérez-López

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.093

  日期：2013.12

  Five novel prolinamides derived from 1,n-diamines supported on commercially available sulfonylpolystyrene have been synthesized and successfully applied in diastereo- and enantioselective aldol reaction in water or, in one case, neat conditions. Excellent dr and er were obtained by reaction of different cyclohexanone derivatives with aromatic and heteroaromatic aldehydes in the presence of the catalysts

  已经合成了五种衍生自负载在市售磺酰基聚苯乙烯上的1，正二胺的五种新型脯氨酰胺，并将其成功地用于水中或在纯净条件下的非对映体和对映体选择性羟醛反应中。在催化剂和以AcOH为助催化剂的情况下，通过不同环己酮衍生物与芳族和杂芳族醛的反应获得了优异的dr和er。负载的有机催化剂在低负荷（5摩尔％）下工作，表现出与均相脯氨酰胺相似的性能，并且在活化后可以重复使用，而不会损失活性。
• Derivatives of [6,7-dihydro-5H- Imidazo[1,2-a]imidazole-3-sulfonyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid amide
  申请人：Kelly Alfred Terence

  公开号：US20050054704A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  Derivatives of 6,7-dihydro-5H-imidazo[1,2-a]imidazole-3-sulfonyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid amide which exhibit good inhibitory effect upon the interaction of CAMs and Leukointegrins and are thus useful in the treatment of inflammatory disease.

  6,7-二氢-5H-咪唑[1,2-a]咪唑-3-磺酰基-吡咯烷-2-羧酸酰胺的衍生物表现出良好的抑制作用，可以用于治疗炎症性疾病，因其可以抑制细胞粘附分子和白细胞整合素之间的相互作用。
• Enol esters as intermediates for the facile conversion of amino acids into amides and dipeptides
  作者：Zahia Kabouche、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92385-2

  日期：1991.9

  N-Protected amino enol esters are easily transformed at room temperature into amino amides, and in the presence of potassium cyanide as catalyst, into tertiary amides and dipeptides.
• DERIVATIVES OF [6,7-DIHYDRO-5H-IMIDAZO[1,2-A]IMIDAZOLE-3-SULFONYL]-PYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID AMIDE AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP1558248A1

  公开（公告）日：2005-08-03