tert-butyl ((4R,7R,10R)-4-(3'-amino-4'-bromo-5,6-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-7-(3,5-dichloro-4-methoxyphenyl)-14,14-diethyl-6,9-dioxo-1-phenyl-2-oxa-5,8-diaza-14-silahexadec-12-yn-10-yl)carbamate | 1229117-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((4R,7R,10R)-4-(3'-amino-4'-bromo-5,6-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-7-(3,5-dichloro-4-methoxyphenyl)-14,14-diethyl-6,9-dioxo-1-phenyl-2-oxa-5,8-diaza-14-silahexadec-12-yn-10-yl)carbamate
• CAS: 1229117-47-8
• 化学式: C₄₈H₅₉BrCl₂N₄O₈Si
• 分子量: 998.914
• InChiKey: JVCIPMYSEPNHSS-JOVQOBAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  159.47
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((4R,7R,10R)-4-(3'-amino-4'-bromo-5,6-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-7-(3,5-dichloro-4-methoxyphenyl)-14,14-diethyl-6,9-dioxo-1-phenyl-2-oxa-5,8-diaza-14-silahexadec-12-yn-10-yl)carbamate 在 1,1'-bis(di-tertbutylphosphino)ferrocene 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以33%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Complestatin 的全合成：用于大环化的 Pd(0) 介导的吲哚环化的开发

  摘要：

  初步开发和继续检查强大的分子内钯 (0) 介导的吲哚环化的完整细节，用于在 complestatin (1, chloropeptin II) 中发现的应变 16 元联芳环系统的大环化闭合，以及影响其内在的因素的定义描述了 atropodiastereoselectivity。详细介绍了其在替代的第二代全合成中的检查和使用，其中大环化反应的顺序与我们的第一代全合成相反。在这种方法中，使用 ABCD 联芳醚环系统，关键的 Larock 环化是用底物 36（含有四种酚、五种仲酰胺、一种氨基甲酸酯、和四种不稳定的芳基氯化物）并提供产物 37 (56%) 仅作为具有天然 (R)-构型的单一阻转异构体（>20:1，检测限）。在这种情况下，底物的复杂性和反向大环化顺序并没有降低 atropodiastereoselectivity；相反，它提供了对 4:1 选择性的改进，在我们的第一代方法中使用类似的底物提供隔离的

  DOI：

  10.1021/ja102304p
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-5-(triethylsilyl)pent-4-ynoic acid 、 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以85 mg的产率得到tert-butyl ((4R,7R,10R)-4-(3'-amino-4'-bromo-5,6-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-7-(3,5-dichloro-4-methoxyphenyl)-14,14-diethyl-6,9-dioxo-1-phenyl-2-oxa-5,8-diaza-14-silahexadec-12-yn-10-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Complestatin 的全合成：用于大环化的 Pd(0) 介导的吲哚环化的开发

  摘要：

  初步开发和继续检查强大的分子内钯 (0) 介导的吲哚环化的完整细节，用于在 complestatin (1, chloropeptin II) 中发现的应变 16 元联芳环系统的大环化闭合，以及影响其内在的因素的定义描述了 atropodiastereoselectivity。详细介绍了其在替代的第二代全合成中的检查和使用，其中大环化反应的顺序与我们的第一代全合成相反。在这种方法中，使用 ABCD 联芳醚环系统，关键的 Larock 环化是用底物 36（含有四种酚、五种仲酰胺、一种氨基甲酸酯、和四种不稳定的芳基氯化物）并提供产物 37 (56%) 仅作为具有天然 (R)-构型的单一阻转异构体（>20:1，检测限）。在这种情况下，底物的复杂性和反向大环化顺序并没有降低 atropodiastereoselectivity；相反，它提供了对 4:1 选择性的改进，在我们的第一代方法中使用类似的底物提供隔离的

  DOI：

  10.1021/ja102304p