1-tert-butyldimethylsilyl-4-(3-trimethylsilyl-2-propynyl)-2-azetidinone | 83641-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-tert-butyldimethylsilyl-4-(3-trimethylsilyl-2-propynyl)-2-azetidinone
• 英文别名: 1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)azetidin-2-one
• CAS: 83641-57-0
• 化学式: C₁₅H₂₉NOSi₂
• 分子量: 295.572
• InChiKey: VVUMQPHBRMOPKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyldimethylsilyl-4-(3-trimethylsilyl-2-propynyl)-2-azetidinone 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 silver nitrate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3R,4R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-(5-hydroxy-pent-2-ynyl)-4-(3-iodo-prop-2-ynyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性频哪醇偶联获得 β-内酰胺稠合烯二炔（“Lactenediynes”）的新方法

  摘要：

  报告了通过在双键位点闭合十元环来快速合成未官能化的乳糖二炔 3。在已知方法失败后，由于双 (alk-2-ynal) 7 的高度立体选择性、钒 (II) 介导的频哪醇偶联，最终成功实现了这种闭合。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:6<939::aid-ejoc939>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  (3-(1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-oxoazetidin-2-yl)prop-1-yn-1-yl)lithium 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 1-tert-butyldimethylsilyl-4-(3-trimethylsilyl-2-propynyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  A formal total synthesis of thienamycin from 4-propargyl-2-azetidinone.

  摘要：

  研究人员开发了一种温和、高效的方法，用于将丙炔酯转化为 β-酮酯。首先，将丙炔酯转化为 β-苯硫基-α，β-不饱和酯，然后在水性溶剂中用 N-溴乙酰胺处理，再用亚硫酸钠水溶液进行还原脱溴，从而以良好的收率得到 β-酮酯。利用这种新方法，从 4-丙炔基-2-氮杂环丁酮正式全合成了(±)-噻吩霉素。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1434

文献信息

• A mild method for the conversion of proipiolic esters to β-keto esters. application to the formal total synthesis of (±)-thienamycin
  作者：Masakatsu Shibasaki、Atsushi Nishida、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88437-3

  日期：——

  An extremely mild method for the transformation of propiolic esters to β-keto esters via thiol addition is reported, including its successful application to the synthesis of (±)-thienamycin.

  据报道，通过硫醇加成将丙酸酯转化为β-酮酸酯的极其温和的方法，包括其成功地用于合成（±）-硫霉素的方法。