methyl 2(E)-7-(2-iodophenyl)hept-2-ene-6-ynoate | 156093-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2(E)-7-(2-iodophenyl)hept-2-ene-6-ynoate
• 英文别名: methyl 7-(2-iodophenyl)hept-2-en-6-ynoate
• CAS: 156093-08-2
• 化学式: C₁₄H₁₃IO₂
• 分子量: 340.161
• InChiKey: NGZPAXADARSREH-VZUCSPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2(E)-7-(2-iodophenyl)hept-2-ene-6-ynoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 silver tetrafluoroborate 、 mercury(II) diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 methyl (E)-7-[2-[(3E)-5-oxopenta-1,3-dien-3-yl]phenyl]hept-2-en-6-ynoate
  参考文献：
  名称：

  串联烯炔丙二烯基自由基环化：苯并[e]茚和茚化合物的低温方法。

  摘要：

  为了降低使用串联烯二炔自由基环化制备多环化合物所需的温度，我们开发了串联烯炔丙二烯自由基环化反应，该反应在低至37摄氏度的温度下进行。反应使用三种不同的方法进行用于制备烯炔异戊烯。第一种方法涉及烯二炔的[3,3]σ重排，然后是串联烯炔-异戊二烯-自由基环化。此反应可以通过热解（150摄氏度）或通过AgBF（4）重排，然后在75摄氏度加热来实现。第二种技术是在-78摄氏度下利用烯键的[2,3]σ位移，然后在37或75摄氏度下进行串联环化反应，具体取决于底物。

  DOI：

  10.1021/jo961049j
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 pyridinium chloroformate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 2(E)-7-(2-iodophenyl)hept-2-ene-6-ynoate
  参考文献：
  名称：

  串联烯炔丙二烯基自由基环化：苯并[e]茚和茚化合物的低温方法。

  摘要：

  为了降低使用串联烯二炔自由基环化制备多环化合物所需的温度，我们开发了串联烯炔丙二烯自由基环化反应，该反应在低至37摄氏度的温度下进行。反应使用三种不同的方法进行用于制备烯炔异戊烯。第一种方法涉及烯二炔的[3,3]σ重排，然后是串联烯炔-异戊二烯-自由基环化。此反应可以通过热解（150摄氏度）或通过AgBF（4）重排，然后在75摄氏度加热来实现。第二种技术是在-78摄氏度下利用烯键的[2,3]σ位移，然后在37或75摄氏度下进行串联环化反应，具体取决于底物。

  DOI：

  10.1021/jo961049j

文献信息

• High temperature radical cyclization anomalies in the tandem enediyne-bis-radical cyclization
  作者：Janet Wisniewski Grissom、Trevor L. Calkins、Dahai Huang、Heidi McMillen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85004-3

  日期：1994.4

  shown that the thermolysis of aromatic enediynes containing radical accepting tethers will undergo tandem enediyne-radical cyclizations. Herein will be reported several examples of the tandem enediyne-bis-radical cyclization where non-radical accepting tethers will undergo cyclizations to aromatic rings to result in cyclization products. Most of the unusual products result from 1,5-hydrogen abstraction

  先前的报道表明，含有自由基接受的系链的芳族烯二炔的热分解将经历串联的烯二炔-自由基环化。本文将报道双烯二炔双自由基环化的几个例子，其中非自由基接受的束缚剂将环化成芳环以产生环化产物。大多数不寻常的产物是由1，5-氢的提取，然后是β消除或自由基加成到芳环上。描述了芳族烯二炔的合成，机理以及热解产物。