N-{(1E)-[2-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)phenyl][(2R)-2-methyl-3,4-dihydropyridin-1(2H)-yl]methylidene}-N-[(1S)-1-(methoxymethyl)-2-methylpropyl]amine | 911694-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: N-{(1E)-[2-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)phenyl][(2R)-2-methyl-3,4-dihydropyridin-1(2H)-yl]methylidene}-N-[(1S)-1-(methoxymethyl)-2-methylpropyl]amine
• CAS: 911694-11-6
• 化学式: C₂₆H₄₄N₂O₂Si
• 分子量: 444.733
• InChiKey: XZKUGDGNEZWPIG-QVAXLMHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.62
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  34.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{(1E)-[2-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)phenyl][(2R)-2-methyl-3,4-dihydropyridin-1(2H)-yl]methylidene}-N-[(1S)-1-(methoxymethyl)-2-methylpropyl]amine 在 碘 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到N-{(1E)-[2-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)phenyl][(2R)-5-iodo-2-methyl-3,4-dihydropyridin-1(2H)-yl]methylidene}-N-[(1S)-1-(methoxymethyl)-2-methylpropyl]amine
  参考文献：
  名称：

  New Methodology Toward Chiral, Non-Racemic 2,5-cis-Substituted Piperidines via Suzuki Cross-Coupling

  摘要：

  1,2,3,4-Tetrahydropyridines were halogenated upon treatment with iodine to obtain the desired cross-coupling precursors. Diastereoselective hydrogenation of Suzuki cross-coupling adducts allowed the facile asymmetric synthesis of 2,5-cis-substituted piperidines in five steps from readily available pyridine.

  DOI：

  10.1021/ol061415d
• 作为产物：
  描述：

  [1-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-phenyl]-1-((R)-2-methyl-2H-pyridin-1-yl)-meth-(E)-ylidene]-((S)-1-methoxymethyl-2-methyl-propyl)-amine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以79%的产率得到N-{(1E)-[2-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)phenyl][(2R)-2-methyl-3,4-dihydropyridin-1(2H)-yl]methylidene}-N-[(1S)-1-(methoxymethyl)-2-methylpropyl]amine
  参考文献：
  名称：

  New Methodology Toward Chiral, Non-Racemic 2,5-cis-Substituted Piperidines via Suzuki Cross-Coupling

  摘要：

  1,2,3,4-Tetrahydropyridines were halogenated upon treatment with iodine to obtain the desired cross-coupling precursors. Diastereoselective hydrogenation of Suzuki cross-coupling adducts allowed the facile asymmetric synthesis of 2,5-cis-substituted piperidines in five steps from readily available pyridine.

  DOI：

  10.1021/ol061415d