7-O-benzoylnaringenin | 1237478-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-O-benzoylnaringenin
• 英文别名: 7-(Benzoyloxy)-2,3-dihydro-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one；[5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-2,3-dihydrochromen-7-yl] benzoate
• CAS: 1237478-96-4
• 化学式: C₂₂H₁₆O₆
• 分子量: 376.365
• InChiKey: WCLSYFJYSFRYOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C
• 沸点：
  644.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-O-benzoylnaringenin 、 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-O-(trichloroacetimidoyl)-α-D-glucuronate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到7-O-benzoylnaringenin 4'-O-[methyl (2'',3'',4''-tri-O-acetyl)-β-D-glucopyranosyl uronate]
  参考文献：
  名称：

  柑橘黄酮葡萄糖醛酸苷的化学合成

  摘要：

  黄烷酮葡糖醛酸是食用柑橘类水果后在人血浆中检测到的主要酚类代谢产物。因此，它们可能显示出明显的心脏保护作用。在这项工作中，柚皮苷的葡萄糖醛酸苷（4'-和7- O- β- d-葡萄糖醛酸苷）和橙皮素（3'-和7- O- β- d-葡糖醛酸苷），分别是化学合成的葡萄柚和橙子中的主要黄烷酮苷元。一方面，反应性最高的羟基C7-OH通过选择性苯甲酰化作用得到保护，从而可以随后对C4'-OH（柚皮苷）或C3'-OH（橙皮苷）（B环）进行葡萄糖醛酸化。另一方面，过苯甲酰化的黄烷酮苷元在C7-OH处的选择性脱苯甲酰化可在相同位置（A环）进行葡萄糖醛酸化。仔细脱保护后，纯化目标化合物，并通过核磁共振和质谱进行表征。

  DOI：

  10.1021/jf1010403
• 作为产物：
  描述：

  柚皮素 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以90%的产率得到7-O-benzoylnaringenin
  参考文献：
  名称：

  柑橘黄酮葡萄糖醛酸苷的化学合成

  摘要：

  黄烷酮葡糖醛酸是食用柑橘类水果后在人血浆中检测到的主要酚类代谢产物。因此，它们可能显示出明显的心脏保护作用。在这项工作中，柚皮苷的葡萄糖醛酸苷（4'-和7- O- β- d-葡萄糖醛酸苷）和橙皮素（3'-和7- O- β- d-葡糖醛酸苷），分别是化学合成的葡萄柚和橙子中的主要黄烷酮苷元。一方面，反应性最高的羟基C7-OH通过选择性苯甲酰化作用得到保护，从而可以随后对C4'-OH（柚皮苷）或C3'-OH（橙皮苷）（B环）进行葡萄糖醛酸化。另一方面，过苯甲酰化的黄烷酮苷元在C7-OH处的选择性脱苯甲酰化可在相同位置（A环）进行葡萄糖醛酸化。仔细脱保护后，纯化目标化合物，并通过核磁共振和质谱进行表征。

  DOI：

  10.1021/jf1010403