5-chloro-3-phenyl-3-((triphenylsilyl)oxy)-3H-indol-2-amine | 1243153-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 5-chloro-3-phenyl-3-((triphenylsilyl)oxy)-3H-indol-2-amine
• CAS: 1243153-56-1
• 化学式: C₃₂H₂₅ClN₂OSi
• 分子量: 517.102
• InChiKey: QMFXINGVJKAZTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  47.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-3-hydroxy-3-phenylindolin-2-one 、 三苯甲硅烷基 在 N-甲基吗啉 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到5-chloro-3-phenyl-3-((triphenylsilyl)oxy)-3H-indol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  A Concise Silylamine Approach to 2-Amino-3-hydroxy-indoles with Potent in vivo Antimalaria Activity

  摘要：

  The development of a concise strategy to access 2-amino-3-hydroxy-indoles, which are disclosed as novel antimalarials with potent in vivo activity, is reported. Starting from isatins the target compounds are synthesized in 2 steps and in good yields via oxoindole intermediates by employing tert-butyldimethylsilyl amine (TBDMSNH(2)) as previously unexplored ammonia equivalent.

  DOI：

  10.1021/ol101566h