tert-butyl (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(phenylmethoxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate | 1085493-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(phenylmethoxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 1085493-06-6
• 化学式: C₂₄H₃₉NO₄Si
• 分子量: 433.663
• InChiKey: DRAVUQHGSWSEMF-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(phenylmethoxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate 在 2,3-二甲基-2-丁基硼烷 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 以93%的产率得到tert-butyl (3R,4R,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-5-(phenylmethoxymethyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Isofagomine and a New C₆ Pyrrolidine Azasugar with Potential Biological Activity

  摘要：

  描述了一种高效的不对称合成异法戈敏的方法，该方法基于一种含有三个不同羟基功能的前体。在关键的烷基化步骤中，副产物转化为(2S,3R,4R)-2,4-双(羟甲基)-3-羟基吡咯烷，这是一种新的C6吡咯烷氮糖，能够抑制酵母中的α-葡萄糖苷酶。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078280
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-tert-butoxycarbonyl-5-hydroxy-3-(benzyloxy)methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到tert-butyl (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(phenylmethoxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Isofagomine and a New C₆ Pyrrolidine Azasugar with Potential Biological Activity

  摘要：

  描述了一种高效的不对称合成异法戈敏的方法，该方法基于一种含有三个不同羟基功能的前体。在关键的烷基化步骤中，副产物转化为(2S,3R,4R)-2,4-双(羟甲基)-3-羟基吡咯烷，这是一种新的C6吡咯烷氮糖，能够抑制酵母中的α-葡萄糖苷酶。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078280