| 134085-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 134085-90-8
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₅
• 分子量: 333.384
• InChiKey: FYIYFULSGKIGPJ-PYNWJHIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 36.58h， 生成 2-episedacrine
  参考文献：
  名称：

  Sedum alkaloids. XI. Synthesis of sedinone and sedacrine by application of anodic oxidation

  摘要：

  α-甲氧基羰酸酯12，是Sedum acre的2,6-二取代生物碱的合成前体，从2-苯乙酮哌啶5中高收率得到；合成的关键步骤在于阳极甲氧基化，这允许对碳6进行官能化。通过乙酰基链的亲核取代将甲氧基取代，经过必要的转化后，得到sedinone 23。对烯基羰酸酯19进行溴甲氧基化，随后进行脱卤代和甲氧基团的亲核取代，得到sedacrine 33。在这两种情况下，甲氧基的亲核取代导致了顺式2,6-二取代哌啶衍生物的形成。关键词：合成、哌啶生物碱、阳极甲氧基化。

  DOI：

  10.1139/v91-034
• 作为产物：
  描述：

  (2S,6R)-2-((S)-2-Acetoxy-2-phenyl-ethyl)-6-methoxy-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 碘 、 sodium 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sedum alkaloids. XI. Synthesis of sedinone and sedacrine by application of anodic oxidation

  摘要：

  α-甲氧基羰酸酯12，是Sedum acre的2,6-二取代生物碱的合成前体，从2-苯乙酮哌啶5中高收率得到；合成的关键步骤在于阳极甲氧基化，这允许对碳6进行官能化。通过乙酰基链的亲核取代将甲氧基取代，经过必要的转化后，得到sedinone 23。对烯基羰酸酯19进行溴甲氧基化，随后进行脱卤代和甲氧基团的亲核取代，得到sedacrine 33。在这两种情况下，甲氧基的亲核取代导致了顺式2,6-二取代哌啶衍生物的形成。关键词：合成、哌啶生物碱、阳极甲氧基化。

  DOI：

  10.1139/v91-034