acetoxy-4 dimethyl-2,5 butanoate de ethyle | 105592-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: acetoxy-4 dimethyl-2,5 butanoate de ethyle
• 英文别名: Methyl 4-acetyloxy-2,3-dimethylbutanoate
• CAS: 105592-22-1；123520-56-9
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: HUTNZLWNWXJDMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetoxy-4 dimethyl-2,5 butanoate de ethyle 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,3-二甲基-1,4-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Michael addition of dithioester enethiolates with acyclic enones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84298-7
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-Dimethyl-5-oxo-hexanedithioic acid methyl ester 在 三氟过氧乙酸 、 mercury(II) trifluoroacetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 acetoxy-4 dimethyl-2,5 butanoate de ethyle
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Michael addition of dithioester enethiolates with acyclic enones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84298-7

文献信息

• Stéréospécificité de l'addition de Michael d'ènethiolates avec les énones acycliques
  作者：Kafui Kpegba、Patrick Metzner、Rosé Rakotonirina

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80066-1

  日期：1989.1

  E-enones (3-penten-2-one, chalcone) occurs with high stereospecificity: anti/syn product ratios are identical to the cis/trans enethiolate ratios. A pseudo-cyclic transition state is proposed with substituents of the enone C-C double bond occupying favorable equatorial positions. The 1,4-addition reaction is kineticaly controlled. In contrast to ester enolates, enethiolates allow the use of enones without

  锂化二硫酯与无环 β 取代的 E 烯酮的 1,4-加成反应得到非对映异构体 5-氧代烷基硫代硫酸盐。通过化学相关性将反构型分配给主要的非对映异构体。这种立体化学取决于前手侧伴侣的构型。通过捕获实验分析中间烯硫酸盐的 cisl/trans 比率。观察到 2 例二硫酯的高选择性顺式去质子化。E-烯酮 （3-penten-2-one， chalcone） 的 Michael 添加具有很高的立体特异性：抗/syn 产物比率与顺式/反式烯乙酸盐比率相同。提出了一种伪循环过渡态，烯酮 C-C 双键的取代基占据有利的赤道位置。1,4-加成反应是动力学控制的。与酯烯醇酯相比，烯硫醇酯允许使用烯酮，而不需要叔丁基或苯基。观察到的非对映选择性（抗/合成比高达 95 ： 5）提供了一种通过在非环系列中形成碳-碳键来创建两个邻近碳取代不对称中心的新方法。然而，当使用不饱和二酯作为受体时，观察到较差的选择性。
• Stereospecific Michael addition of dithioester enethiolates with acyclic enones
  作者：Kafui Kpegba、Patrick Metzner、Rose Rakotonirina

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84298-7

  日期：1986.1