5-benzylthebaine | 118112-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 5-benzylthebaine
• 英文别名: (4R,7aR,12bS)-7a-benzyl-7,9-dimethoxy-3-methyl-1,2,4,13-tetrahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline
• CAS: 118112-54-2
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₃
• 分子量: 401.505
• InChiKey: WZFYRKZSRYSOAU-BQQUOAEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzylthebaine 在 甲酸 、 硫酸 、 双氧水 作用下， 反应 65.0h， 以61%的产率得到5-benzyl-14-hydroxycodeinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Methoxymethyl, 5-(2-Methoxyethyl), and 5-Allyl Thebaine, Codeinone, and Morphinone Derivatives

  摘要：

  Simple routes to 5-methoxymethylthebaine, 5-(2-methoxyethyl)thebaine, 5-allylthebaine, and similarly substituted codeinones and morphinones are described.

  DOI：

  10.1023/b:rujo.0000010211.00822.24
• 作为产物：
  描述：

  5-lithiothebaine 、 氯化苄 生成 5-benzylthebaine
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of the thebaine anion. 2. 5-Methylmorphine, 5-methylcodeine, 5-methylheroin and some related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00265a046

文献信息

• Benzylation of morphinandienes and new aspects of their acid-catalyzed rearrangement to new aporphines
  作者：Attila Sipos、Sándor Berényi

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.069

  日期：2008.6

  5β- versus 7-benzyl products and the deviation of the electronic structure of ring C of 7-benzyl products. The acid-catalyzed rearrangement of morphinan-5,8-dienes, 5,6- and 6,7-disubstituted morphinan-6,8-dienes was achieved and mechanistic interpretations for the formation of new, potentially dopamine-active aporphines were provided.

  蒂巴因和6-脱甲氧基蒂巴因的苄基化反应产生不同的产物混合物。对于观察到的5β-与7-苄基产物的比例差异和7-苄基产物的C环电子结构的偏差给出了解释。实现了吗啡喃-5,8-二烯，5,6-和6,7-二取代吗啡喃-6,8-二烯的酸催化重排，并提供了形成新的，可能具有多巴胺活性的紫杉醇的机理解释。
• GATES, MARSHALL;BODEN, RICHARD M.;SUNDARARAMAN, P., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 972-974
  作者：GATES, MARSHALL、BODEN, RICHARD M.、SUNDARARAMAN, P.

  DOI：——

  日期：——