2-[(2S,4R)-4-hydroxy-1-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carbonylamino]ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-α-L-fucopyranoside | 1048667-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-[(2S,4R)-4-hydroxy-1-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carbonylamino]ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-α-L-fucopyranoside
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl (2S,4R)-4-hydroxy-2-[2-[(2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]sulfanylethylcarbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1048667-32-8
• 化学式: C₃₄H₄₀N₂O₁₁S
• 分子量: 684.764
• InChiKey: QOLMNAHWKDRWNZ-LXCJXTASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S,4R)-4-hydroxy-1-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carbonylamino]ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-α-L-fucopyranoside 在 二乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  S-Neofucopeptides 作为 E-和 P-选择素抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  显示了 α/β-L-岩藻糖基化半胱胺、3-硫代丙酸和 3-硫代乙酸衍生物作为制备 S-新岩藻糖肽的构建块的合成。这些化合物用于合成新的硫代岩藻糖苷衍生物（8α、9α、9β、10α、22α、22β、24α、26α），这些衍生物对 E-和 P-选择蛋白具有亲和力。它们构成了天然 SLex 四糖的一系列新的水解稳定和低分子量模拟物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800199
• 作为产物：
  描述：

  、 Fmoc-L-4-羟基脯氨酸 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以454 mg的产率得到2-[(2S,4R)-4-hydroxy-1-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carbonylamino]ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  S-Neofucopeptides 作为 E-和 P-选择素抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  显示了 α/β-L-岩藻糖基化半胱胺、3-硫代丙酸和 3-硫代乙酸衍生物作为制备 S-新岩藻糖肽的构建块的合成。这些化合物用于合成新的硫代岩藻糖苷衍生物（8α、9α、9β、10α、22α、22β、24α、26α），这些衍生物对 E-和 P-选择蛋白具有亲和力。它们构成了天然 SLex 四糖的一系列新的水解稳定和低分子量模拟物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800199