1-O-tert-butyl 2-O-ethyl (2S,5S)-5-(3-methoxyphenyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 916762-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-tert-butyl 2-O-ethyl (2S,5S)-5-(3-methoxyphenyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 916762-65-7
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₅
• 分子量: 349.427
• InChiKey: PHECPVLXSTZURM-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-tert-butyl 2-O-ethyl (2S,5S)-5-(3-methoxyphenyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到ethyl (2S,5S)-5-(3-methoxyphenyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  反式2，5-二取代的吡咯烷：砜可快速立体控制进入。

  摘要：

  从焦谷氨酸可靠地合成反式2，5-二取代的吡咯烷类化合物的直接和通用途径已被报道，该方法可以大规模进行，而无需色谱纯化关键中间体。

  DOI：

  10.1039/b611583g
• 作为产物：
  描述：

  1-O-tert-butyl 2-O-ethyl (2S,5R)-5-(benzenesulfonyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 、 (3-methoxyphenyl)magnesium bromide 在 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到1-O-tert-butyl 2-O-ethyl (2S,5S)-5-(3-methoxyphenyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  反式2，5-二取代的吡咯烷：砜可快速立体控制进入。

  摘要：

  从焦谷氨酸可靠地合成反式2，5-二取代的吡咯烷类化合物的直接和通用途径已被报道，该方法可以大规模进行，而无需色谱纯化关键中间体。

  DOI：

  10.1039/b611583g

文献信息

• trans-2,5-Disubstituted pyrrolidines: rapid stereocontrolled access from sulfones
  作者：Mark G. Moloney、Terry Panchal、Richard Pike

  DOI：10.1039/b611583g

  日期：——

  A direct and versatile route for the reliable synthesis of trans-2,5-disubstituted pyrrolidines from pyroglutamic acid is reported, which can be conducted at scale and without chromatographic purification of key intermediates.

  从焦谷氨酸可靠地合成反式2，5-二取代的吡咯烷类化合物的直接和通用途径已被报道，该方法可以大规模进行，而无需色谱纯化关键中间体。