(4aS,9aS)-benzyl-5-methoxy-4a-(3-methoxyphenyl)-3-oxo-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-indeno[2,1-b]pyridine-1-carboxylate | 1045814-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (4aS,9aS)-benzyl-5-methoxy-4a-(3-methoxyphenyl)-3-oxo-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-indeno[2,1-b]pyridine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl (4aS,9aS)-5-methoxy-4a-(3-methoxyphenyl)-3-oxo-2,4,9,9a-tetrahydroindeno[2,1-b]pyridine-1-carboxylate
• CAS: 1045814-79-6
• 化学式: C₂₈H₂₇NO₅
• 分子量: 457.526
• InChiKey: YXCLYGXDFBTFOT-LBNVMWSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,9aS)-benzyl-5-methoxy-4a-(3-methoxyphenyl)-3-oxo-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-indeno[2,1-b]pyridine-1-carboxylate 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到(4aS,9aS)-5-methoxy-4a-(3-methoxyphenyl)-4,4a,9,9a-tetrahydro-1H-indeno[2,1-b]-pyridin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Formal total synthesis of (−)-haouamine A

  摘要：

  本文介绍了一种基于催化作用的光活性吡咯里西啶生物碱(-1)的合成方法，该方法提供了先前用于构建这种细胞毒性海洋生物碱的六环化合物25。

  DOI：

  10.1039/b805295f
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (S)-5-methoxy-3-oxo-2,3,9,9a-tetrahydro-1H-indeno[2,1-b]pyridine-1-carboxylate 、 (3-methoxyphenyl)magnesium bromide 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以61%的产率得到(4aS,9aS)-benzyl-5-methoxy-4a-(3-methoxyphenyl)-3-oxo-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-indeno[2,1-b]pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Formal total synthesis of (−)-haouamine A

  摘要：

  本文介绍了一种基于催化作用的光活性吡咯里西啶生物碱(-1)的合成方法，该方法提供了先前用于构建这种细胞毒性海洋生物碱的六环化合物25。

  DOI：

  10.1039/b805295f

文献信息

• Formal total synthesis of (−)-haouamine A
  作者：Alois Fürstner、Jens Ackerstaff

  DOI：10.1039/b805295f

  日期：——

  A largely catalysis based approach to optically active haouamine A (−)-1 is presented, which provides the hexacyclic compound 25 previously used to construct this cytotoxic marine alkaloid.

  本文介绍了一种基于催化作用的光活性吡咯里西啶生物碱(-1)的合成方法，该方法提供了先前用于构建这种细胞毒性海洋生物碱的六环化合物25。