methyl 3-bromo-6-chloro-4-[(2,4-dimethoxyphenyl)methylamino]pyridine-2-carboxylate | 1350828-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-bromo-6-chloro-4-[(2,4-dimethoxyphenyl)methylamino]pyridine-2-carboxylate
• 英文别名: 3-bromo-6-chloro-4-[(2,4-dimethoxyphenyl)methylamino]-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester；3-Bromo-6-chloro-4-[(2,4-dimethoxyphenyl)methylamino]-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 1350828-29-3
• 化学式: C₁₆H₁₆BrClN₂O₄
• 分子量: 415.671
• InChiKey: DBNLFDTZOWMPGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-bromo-6-chloro-4-[(2,4-dimethoxyphenyl)methylamino]pyridine-2-carboxylate 在 盐酸 、 copper(l) iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-amino-6-chloro-3-trifluoromethyl-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHEMICAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS CHIMIQUES

  摘要：

  本发明涉及某些取代吡啶甲酸衍生物，以及它们的N-氧化物和农业上可接受的盐，以及它们在控制植物生长，特别是在有用植物作物中控制不需要的植物生长的应用。该发明还包括含有此类化合物、N-氧化物和/或盐的除草组合物，以及它们与一个或多个其他活性成分和/或安全剂的混合物。

  公开号：

  WO2011144891A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-6-氯-2-吡啶甲酸 在 硫酸 、 过氧化脲素 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 、 三氯氧磷 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 methyl 3-bromo-6-chloro-4-[(2,4-dimethoxyphenyl)methylamino]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶衍生物为强效和口服生物利用的RORγt反向激动剂。

  摘要：

  视黄酸受体相关的孤儿核受体γt（RORγt）是一种有前途的治疗靶点，是与牛皮癣发病相关的基因的主要转录因子，例如白介素（IL）-17A，IL-22和IL-23R。基于RORγt与1a的X射线共晶体结构，设计并合成了已知的哌嗪RORγt逆激动剂1的类似物，并合成了1的三唑并吡啶衍生物，发现类似物3a是有效的RORγt逆激动剂。对3a的构效关系研究，专注于其代谢不稳定的环戊基环和中央哌嗪核心的治疗，导致了一个新的类似物，即6-甲基-N-（7-甲基-8-（（（2S， 4S）-2-甲基-1-（4,4,4-三氟-3-（三氟甲基）丁酰基）哌啶-4-基）氧基）[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶- 6-基）烟酰胺（5a），具有很强的RORγt抑制活性和良好的药代动力学特征。此外，在人全血分析和小鼠IL-18 / 23诱导的细胞因子表达模型中对5a的体外和体内评估显示出其对IL-17A产生的强大且剂量依赖性的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00649

文献信息

• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Whittingham William Guy

  公开号：US20130065757A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The present invention relates to certain substituted picolinic acid derivatives, as well as N-oxides and agriculturally acceptable salts thereof, and their use in controlling plant growth, particularly undesirable plant growth, in crops of useful plants. The invention extends to herbicidal compositions comprising such compounds, N-oxides and/or salts as well as mixtures of the same with one or more further active ingredients and/or a safener.

  本发明涉及某些取代的吡啶甲酸衍生物，以及其N-氧化物和农业可接受的盐，以及它们在控制植物生长方面的用途，特别是在有用植物的作物中控制不良植物生长。该发明还涉及包含这些化合物、N-氧化物和/或盐以及与一个或多个进一步活性成分和/或安全剂的混合物的除草剂组合物。
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2011144891A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  The present invention relates to certain substituted picolinic acid derivatives, as well as N- oxides and agriculturally acceptable salts thereof, and their use in controlling plant growth, particularly undesirable plant growth, in crops of useful plants. The invention extends to herbicidal compositions comprising such compounds, N-oxides and/or salts as well as mixtures of the same with one or more further active ingredients and/or a safener.

  本发明涉及某些取代吡啶甲酸衍生物，以及它们的N-氧化物和农业上可接受的盐，以及它们在控制植物生长，特别是在有用植物作物中控制不需要的植物生长的应用。该发明还包括含有此类化合物、N-氧化物和/或盐的除草组合物，以及它们与一个或多个其他活性成分和/或安全剂的混合物。
• Discovery of [1,2,4]Triazolo[1,5-<i>a</i>]pyridine Derivatives as Potent and Orally Bioavailable RORγt Inverse Agonists
  作者：Ryota Nakajima、Hiroyuki Oono、Sakae Sugiyama、Yohei Matsueda、Tomohide Ida、Shinji Kakuda、Jun Hirata、Atsushi Baba、Akito Makino、Ryo Matsuyama、Ryan D. White、Ryan Ρ. Wurz、Youngsook Shin、Xiaoshan Min、Angel Guzman-Perez、Zhulun Wang、Antony Symons、Sanjay K. Singh、Srinivasa Reddy Mothe、Sergei Belyakov、Anjan Chakrabarti、Satoshi Shuto

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00649

  日期：2020.4.9

  The retinoic acid receptor-related orphan nuclear receptor γt (RORγt), a promising therapeutic target, is a major transcription factor of genes related to psoriasis pathogenesis such as interleukin (IL)-17A, IL-22, and IL-23R. On the basis of the X-ray cocrystal structure of RORγt with 1a, an analogue of the known piperazine RORγt inverse agonist 1, triazolopyridine derivatives of 1 were designed and

  视黄酸受体相关的孤儿核受体γt（RORγt）是一种有前途的治疗靶点，是与牛皮癣发病相关的基因的主要转录因子，例如白介素（IL）-17A，IL-22和IL-23R。基于RORγt与1a的X射线共晶体结构，设计并合成了已知的哌嗪RORγt逆激动剂1的类似物，并合成了1的三唑并吡啶衍生物，发现类似物3a是有效的RORγt逆激动剂。对3a的构效关系研究，专注于其代谢不稳定的环戊基环和中央哌嗪核心的治疗，导致了一个新的类似物，即6-甲基-N-（7-甲基-8-（（（2S， 4S）-2-甲基-1-（4,4,4-三氟-3-（三氟甲基）丁酰基）哌啶-4-基）氧基）[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶- 6-基）烟酰胺（5a），具有很强的RORγt抑制活性和良好的药代动力学特征。此外，在人全血分析和小鼠IL-18 / 23诱导的细胞因子表达模型中对5a的体外和体内评估显示出其对IL-17A产生的强大且剂量依赖性的抑制作用。