(E)-ethyl 2-phenylhex-4-enoate | 14815-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 2-phenylhex-4-enoate
• CAS: 14815-84-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: IICKJAFVKPBMSE-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-phenylhex-4-enoate 在 吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (E)-4-(but-2-en-1-yl)-4-phenyl-2-vinyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  有机硒催化的含氧氮杂环化合物的合成

  摘要：

  已经开发了一种通过有机硒催化合成氧和氮杂环的新的有效方法。所述外切-cyclization具有良好的官能团耐受性和优良的区位选择性温和的条件下顺利进行。机理研究表明，三氟甲磺酸1-氟吡啶鎓是氧化环化的关键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03543
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-((E)-but-2-en-1-yloxy)-2-phenylacrylate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到(E)-ethyl 2-phenylhex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化烯丙基烯醇醚的重排，通过不对称烯丙基烷基化反应形成手性季碳中心

  摘要：

  在本文中，我们报告了使用Trost手性二膦酸酯通过π-烯丙基钯中间体，通过烯丙基烯醇醚进行的第一个钯（0）催化的烯丙基烯醇醚不对称烯丙基烷基化（AAA）。这种空前的反应产生了非常罕见的具有多官能团的α-芳基季醛。化学中的主要新颖性表明，烯醇醚可用作π-烯丙基钯中间体的前体，这一发现当然是罕见的，据我们所知，也许没有先例。已发现手性配体（R，R）-L3在此Pd-AAA反应中是最佳的，并与一系列类似物提供良好至极佳的收率（80–95％）和对映选择性（70–90％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.07.065