pyrrolo[2,3-d][1,2,3]thiadiazole-4,6-dicarboxylic acid dimethyl ester | 874130-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: pyrrolo[2,3-d][1,2,3]thiadiazole-4,6-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 874130-20-8
• 化学式: C₈H₇N₃O₄S
• 分子量: 241.227
• InChiKey: NDKXDBLCFLQMGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrrolo[2,3-d][1,2,3]thiadiazole-4,6-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 silica gel 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以99%的产率得到pyrrolo[2,3-d][1,2,3]thiadiazole-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrrolo[2,3-d][1,2,3]thiadiazole-6-carboxylates via the Hurd-Mori Reaction. Investigating the Effect of the N-Protecting Group on the Cyclization

  摘要：

  报道了一条合成甲基吡咯并[2,3-d][1,2,3]硫代噻唑-6-羧酸酯的路线，该化合物具有作为潜在植物活化剂和诱导系统获得性抗性（SAR）的能力。开发了一种基于利用氯化亚硫酰通过Hurd-Mori方法环化硫代噻唑环系统的合成策略，作为关键步骤。环化反应的成功高度依赖于吡咯啉前体的N保护基团的性质。虽然像烷基这样的电子供体仅转化为所需的1,2,3-硫代噻唑的效率较低，但像甲基氨基甲酸酯这样的电子吸取取代基则给出了更高的产率。

  DOI：

  10.3390/10020367
• 作为产物：
  描述：

  二甲基5-硫代-1,3-吡咯烷二羧酸酯 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 pyrrolo[2,3-d][1,2,3]thiadiazole-4,6-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrrolo[2,3-d][1,2,3]thiadiazole-6-carboxylates via the Hurd-Mori Reaction. Investigating the Effect of the N-Protecting Group on the Cyclization

  摘要：

  报道了一条合成甲基吡咯并[2,3-d][1,2,3]硫代噻唑-6-羧酸酯的路线，该化合物具有作为潜在植物活化剂和诱导系统获得性抗性（SAR）的能力。开发了一种基于利用氯化亚硫酰通过Hurd-Mori方法环化硫代噻唑环系统的合成策略，作为关键步骤。环化反应的成功高度依赖于吡咯啉前体的N保护基团的性质。虽然像烷基这样的电子供体仅转化为所需的1,2,3-硫代噻唑的效率较低，但像甲基氨基甲酸酯这样的电子吸取取代基则给出了更高的产率。

  DOI：

  10.3390/10020367