7-propyl-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-8-carboxylic acid tert-butyl ester | 1088670-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 7-propyl-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-8-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 1088670-17-0
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₄
• 分子量: 285.384
• InChiKey: BDAXRKBPQQQUFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-propyl-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-8-carboxylic acid tert-butyl ester 在 tin(IV) chloride * 2 ether 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到7-propyl-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  电化学获得8-（1-苯基-乙基）-1,4-二氧杂-8-氮杂-螺[4.5]癸烷-7-腈。在（+）-米尔丁和生物碱（+）-241D不对称合成中的应用

  摘要：

  此处报道了反式-喹oli嗪（+）-肉豆蔻碱和顺式-2,4,6-三取代哌啶生物碱（+）-241D的两种对映体的总合成。我们的方法基于对映纯的4-哌啶酮（-）- 11的N -Boc定向金属化，该过程是从α-氨基腈6到立体选择性烷基化-还原脱氰过程四步制备的。通过4-哌啶酮（+）- 5的电化学氧化，在阳极制备了α-氨基腈6。在我们的研究中，α-苯乙胺（α-PEA）可以实现有效的1-3立体诱导，并且可以对N进行正交切割通过在SnCl 4 ·（Et 2 O）2络合物在乙醚中的悬浮液中搅拌将哌啶酮衍生物中的-Boc保护基进行。适当时，通过使用（+）-叔丁基苯基膦硫酸和（+）-DBTA作为手性溶剂化剂的质子和碳NMR光谱确定er 。

  DOI：

  10.1021/jo500104c
• 作为产物：
  描述：

  4-哌啶酮缩乙二醇 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 7-propyl-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-8-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  电化学获得8-（1-苯基-乙基）-1,4-二氧杂-8-氮杂-螺[4.5]癸烷-7-腈。在（+）-米尔丁和生物碱（+）-241D不对称合成中的应用

  摘要：

  此处报道了反式-喹oli嗪（+）-肉豆蔻碱和顺式-2,4,6-三取代哌啶生物碱（+）-241D的两种对映体的总合成。我们的方法基于对映纯的4-哌啶酮（-）- 11的N -Boc定向金属化，该过程是从α-氨基腈6到立体选择性烷基化-还原脱氰过程四步制备的。通过4-哌啶酮（+）- 5的电化学氧化，在阳极制备了α-氨基腈6。在我们的研究中，α-苯乙胺（α-PEA）可以实现有效的1-3立体诱导，并且可以对N进行正交切割通过在SnCl 4 ·（Et 2 O）2络合物在乙醚中的悬浮液中搅拌将哌啶酮衍生物中的-Boc保护基进行。适当时，通过使用（+）-叔丁基苯基膦硫酸和（+）-DBTA作为手性溶剂化剂的质子和碳NMR光谱确定er 。

  DOI：

  10.1021/jo500104c

文献信息

• A Ruthenium-Catalyzed, Atom-Economical Synthesis of Nitrogen Heterocycles
  作者：Barry M. Trost、Nuno Maulide、Robert C. Livingston

  DOI：10.1021/ja807696e

  日期：2008.12.10

  The Ruthenium catalyzed, atom-economical domino redox isomerization/cyclization of tethered aminopropargyl alcohols is reported. This process displays a broad scope and functional group tolerance, Furthermore, it presents a novel retrosynthetic disconnection linking simple and easily available, linear propargyl alcohols with added-value nitrogen heterocycles in a single catalytic step.[GRAPHICS]