Methyl-9-oxo-2-decenoat | 60450-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl-9-oxo-2-decenoat
• 英文别名: Methyl 9-oxo-nonenoate；methyl 9-oxonon-2-enoate
• CAS: 60450-16-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: YILVPIWSAFXNGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-9-oxo-2-decenoat 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 1,3-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]urea 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到trans-2-Carbomethoxymethylcyclohexan-1-carboxaldehyd
  参考文献：
  名称：

  醛衍生的烯胺对 α,β-不饱和酯的催化分子内共轭加成。

  摘要：

  我们报告了一对已知的催化剂，使醛衍生的烯胺分子内共轭加成到 α,β-不饱和酯。尽管之前对醛衍生的烯胺的共轭加成进行了广泛的探索，但未活化的烯酸酯的催化共轭加成是前所未有的。实现对映选择性和非对映选择性六元环的形成需要手性吡咯烷的协调作用，用于通过烯胺形成亲核活化醛，以及氢键供体，用于烯酸酯的亲电活化。正确选择氢键供体对于化学选择性至关重要，这需要最大限度地减少来自高醛醇反应的竞争。从环庚烯六步合成 (−)-yohimbane 证明了效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01666
• 作为产物：
  描述：

  6,6-二甲氧基己醛 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 Methyl-9-oxo-2-decenoat
  参考文献：
  名称：

  使用N-质子化手性恶唑硼烷作为催化剂的有用的对映选择性双环化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]报告了九个非手性，无环底物对映体选择性[4 + 2]环加成反应，形成手性双环[4.3.0]壬烷或双环[4.4.0]癸烷衍生物的实例。

  DOI：

  10.1021/ol035542a