[(S)-1-(Cyano-trimethylsilanyloxy-methyl)-3-methyl-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 117499-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(S)-1-(Cyano-trimethylsilanyloxy-methyl)-3-methyl-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 117499-06-6；117499-07-7
• 化学式: C₁₅H₃₀N₂O₃Si
• 分子量: 314.5
• InChiKey: RTMDONZCUZCKPP-UEWDXFNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  71.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-(Cyano-trimethylsilanyloxy-methyl)-3-methyl-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4S,5R,6S)-6-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-3,4-dihydroxy-2,8-dimethylnonane
  参考文献：
  名称：

  A convenient stereoselective synthesis of 1,2,3-aminodiols from .alpha.-amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00261a024
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-亮氨醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 [(S)-1-(Cyano-trimethylsilanyloxy-methyl)-3-methyl-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A convenient stereoselective synthesis of 1,2,3-aminodiols from .alpha.-amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00261a024

文献信息

• Unique Stereocontrol in Europium(III)-Catalyzed Cyanosilylation of Chiral α-Alkoxy and α-Amino Aldehydes
  作者：Jin-Hua Gu、Mikako Okamoto、Masahiro Terada、Koichi Mikami、Takeshi Nakai

  DOI：10.1246/cl.1992.1169

  日期：1992.7

  The Eu(III)-catalyzed cyanosilylations of chiral α-alkoxy and α-amino aldehydes are shown to exhibit syn diastereofacial selection, the degree increasing with an increase in steric bulk of the alkyl chain in the aldehydes. The mechanism of this catalytic process is discussed.

  研究表明，Eu(III)催化的手性α-烷氧基和α-氨基醛的氰硅化反应展现出了syn二面体选择性，且随着醛中烷基链空间位阻的增加，其选择性也增强。同时还讨论了这一催化过程的机理。