N-methanesulfonyl-2-(cyclohex-1-en-1-yl)aniline | 686348-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methanesulfonyl-2-(cyclohex-1-en-1-yl)aniline
• 英文别名: N-mesyl-2-(1-cyclohexen-1-yl)aniline；2-(cyclohex-1-enyl)aniline N-mesylate；N-[2-(cyclohexen-1-yl)phenyl]methanesulfonamide
• CAS: 686348-36-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂S
• 分子量: 251.349
• InChiKey: JFFLCIWQMQFNHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methanesulfonyl-2-(cyclohex-1-en-1-yl)aniline 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 caesium carbonate 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (Z)-5-(methylsulfonyl)-8,9,10,11-tetrahydro-5H-cycloocta[b]indole
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯酰胺的 [2 + 2] 环化/扩环：中型和大型环的构建

  摘要：

  烯炔的催化环化是制备环状化合物的有效方法，使用该方法可以合成多种四至六元环。然而，它很少用于建造中型和大型环。在此，我们描述了通过[2 + 2]环化/电环开环级联进行的铜催化烯-炔酰胺的环异构化，从而以中等至优异的产率实现吲哚稠合中型和大型环的原子经济组装在温和的反应条件下。重要的是，该反应的合成效用通过伊普吲哚的便捷合成得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01013
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 吡啶 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-methanesulfonyl-2-(cyclohex-1-en-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯酰胺的 [2 + 2] 环化/扩环：中型和大型环的构建

  摘要：

  烯炔的催化环化是制备环状化合物的有效方法，使用该方法可以合成多种四至六元环。然而，它很少用于建造中型和大型环。在此，我们描述了通过[2 + 2]环化/电环开环级联进行的铜催化烯-炔酰胺的环异构化，从而以中等至优异的产率实现吲哚稠合中型和大型环的原子经济组装在温和的反应条件下。重要的是，该反应的合成效用通过伊普吲哚的便捷合成得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01013

文献信息

• Functiaonalization of 2-(1-Cyclohexen-1-yl)aniline Derivatives
  作者：R. N. Khusnitdinov、R. M. Sultanov、R. R. Gataullin

  DOI：10.1134/s1070363219040030

  日期：2019.4

  2-(1-cyclohexen-1-yl)aniline and -6-methylaniline with phthalic anhydride has afforded 2-(2-cyclohex-1-en-1-ylphenyl)- and 2-(2-cyclohex-1-en-1-ylphenyl)-6-methylphenyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-diones. The reaction of the obtained isoindole-1,3-diones with bromine in dichloromethane in the presence of sodium bicarbonate has led to the formation of the product of pseudo-allylic halogenation. Replacement of the halogen

  2-（1-环己烯-1-基）苯胺和-6-甲基苯胺与邻苯二甲酸酐的反应得到了2-（2-环己-1-烯-1-基苯基）-和2-（2-环己烯-1） -烯-1-基苯基）-6-甲基苯基）-1 H-异吲哚-1,3（2 H）-二酮。在碳酸氢钠存在下，所获得的异吲哚-1，3-二酮与溴在二氯甲烷中的反应导致伪烯丙基卤化产物的形成。通过保持2- [2-（2-（6-溴环己基-1-烯-1-基苯基）-6-甲基苯基）]-1 H-异吲哚-1,3（2 H）进行甲氧基取代卤素原子。NaHCO 3的存在下，在甲醇溶液中加入二酮。2-（2-环己-1-烯-1-基-6-甲基苯基）-1 H的反应-异吲哚-1,3（2 H）-二酮与分子溴在甲醇存在下给出了共卤化产物，而二溴化产物则在辛醇存在下得到了。
• Reactions of N-and C-Alkenylanilines: VII. Synthesis of Indole Heterocycles from Products of Reaction between N-Mesyl-2-(1-alken-1-yl)anilines and Halogens
  作者：R. R. Gataullin、A. M. Sotnikov、L. V. Spirikhin、I. B. Abdrakhmanov

  DOI：10.1007/s11178-005-0231-x

  日期：2005.5

  N-Mesyl-2-(1-methyl-1-butenyl)-6-methylaniline reacted with Br2 to afford N-mesyl-2-(3-bromo-1-penten-2-yl)aniline that under treatment with NH3 or amines underwent cyclization into N-mesyl-7-methyl-3-methylene-2-ethylindoline. The reaction of N-mesyl-2-(1-methyl-1-buten-1-yl)-4-methyl- and 2-(1-methyl-1-buten-1-yl)aniline with Br2 gave rise to the corresponding N-mesyl-2-(2-bromo-1-methyl-1-buten-1-yl)anilines. Under the similar conditions N-tosyl-2-(1-cyclohexen-1-yl)aniline was converted into N-tosyl-2-(6-bromo-1-cyclohexen-1-yl)aniline that under treatment with NH3 furnished N-tosyl-1,2,3,9a-tetrahydrocarbazole. The reaction of N-mesyl-1,2,3,9a-tetrahydrocarbazole with CuBr2 in MeOH afforded N-mesyl-4-methoxy-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole. N-Mesyl-6-methyl-2-(1-cyclopenten-1-yl)aniline in reaction with Br2 in the presence of NaHCO3 was oxidized into the corresponding cyclopentenone, and with NBS it gave N-mesyl-2-(2-bromo-1-cyclopenten-1-yl)aniline.

  N-美克基-2-(1-甲基-1-丁烯基)-6-甲基苯胺与Br2反应生成N-美克基-2-(3-溴-1-戊烯-2-基)苯胺，随后在氨气或胺的处理下发生环化，生成N-美克基-7-甲基-3-亚甲基-2-乙基吲哚。N-美克基-2-(1-甲基-1-丁烯-1-基)-4-甲基-和2-(1-甲基-1-丁烯-1-基)苯胺与Br2反应生成相应的N-美克基-2-(2-溴-1-甲基-1-丁烯-1-基)苯胺。在相似的条件下，N-托索基-2-(1-环己烯-1-基)苯胺被转化为N-托索基-2-(6-溴-1-环己烯-1-基)苯胺，该化合物在氨的处理下生成N-托索基-1,2,3,9a-四氢吲哚。N-美克基-1,2,3,9a-四氢吲哚与CuBr2在甲醇中反应生成N-美克基-4-甲氧基-1,2,3,4-四氢吲哚。N-美克基-6-甲基-2-(1-环戊烯-1-基)苯胺在NaHCO3存在下与Br2反应被氧化为相应的环戊酮，而与NBS反应则生成N-美克基-2-(2-溴-1-环戊烯-1-基)苯胺。
• Formation of Benzo[e]cycloalk[g][1,4]oxazocinones by Reaction of N-Mesyl- or N-Tosyl-N-2-[(1-cycloalken-1-yl)phenyl]glycines with Molecular Bromine
  作者：R. R. Gataullin

  DOI：10.1134/s1070363221080090

  日期：2021.8

  stirring of these glycines with bromine at room temperature, regardless of the size of the carbocyclic ring, benzo[e]cycloalk[g][1,4]oxazocinones were formed, in which an olefin moiety is induced between the C1=C11b or C1=C12b carbon atoms. The use of iodine for this purpose in the case of a cyclopentenyl derivative leads to a similar cyclization, while upon reaction of this halogen with a cyclohexenyl

  摘要 报道了从N-甲苯磺酰基-或N-甲磺酰基-N- [2-(1-环烯-1-基)苯基]甘氨酸合成新的环烯烃退火苯并恶唑酮。在室温下将这些甘氨酸与溴搅拌后，无论碳环的大小如何，都会形成苯并[ e ]环烷[ g ][1,4]恶唑酮，其中在 C 1 =C之间引入了烯烃部分11b或 C 1 =C 12b碳原子。在环戊烯基衍生物的情况下，为此目的使用碘会导致类似的环化，而当该卤素与环己烯基同系物反应时，形成螺稠合的 2'-碘[苯并恶氮杂-5,1'-环己烷]。
• New synthesis of 9-methanesulfonyl-1,2,3,9a-tetrahydro- and 1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles from N-methanesulfonyl-2-(cyclohex-1-enyl)aniline
  作者：Rail R. Gataullin、Alexander M. Sotnikov、Ildus B. Abdrakhmanov、Genrikh A. Tolstikov

  DOI：10.1070/mc2003v013n05abeh001699

  日期：2003.1

  The reaction of N-methanesulfonyl-2-(cyclohex-1-en-1-yl)aniline with Br-2 in the presence of NaHCO3 in MeCN results in N-methanesulfonyl-2-(6-bromocyclohex-1-en-1-yl)aniline, which was cyclised to 9-methanesulfonyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole, and the effect of NH3 leads to 9-methanesulfonyl-1,2,3,9a-tetrahydrocarbazole. The reaction of the latter with molecular bromine in the presence of pyridine results in 1-(9-methanesulfonyl-1,2,3,4-tetrahydro-4-carbazolyl)pyridinium bromide in a good yield.
• Synthesis of N-Tosylates of 4-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole and 2-(6-Methoxy-1-cycloalken-1-yl)anilines
  作者：I. А. Kirillova、М. M. Zalimova、R. V. Mulyukova、Yu. V. Vakhitova、R. N. Khusnitdinov、R. R. Gataullin

  DOI：10.1134/s1070363218030076

  日期：2018.3

  The reaction of N-tosylates of 2-(1-cycloalken-1-yl)anilines and 2,3,9a,9-tetrahydro-1H-carbazole with methanol in the presence of CuBr2 proceeds with high regioselectivity leading to the corresponding tosylates of 2-(6-methoxy-1-cycloalken-1-yl)anilines and 4-methoxy-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole. The latter as well as N-mesyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole showed moderate cytotoxic activity with respect to HEK293 cell line.