1-乙酰氧基-4-硝基吲哚 | 78311-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-乙酰氧基-4-硝基吲哚
• 英文名称: 1-acetoxy-4-nitroindole
• 英文别名: (4-Nitroindol-1-yl) acetate
• CAS: 78311-07-6
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₄
• 分子量: 220.185
• InChiKey: LKBUKJFHYFWSTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70.0-75 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  382.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰氧基-4-硝基吲哚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80.3%的产率得到1-羟基-4-硝基吲哚
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of indoles. XIII. Syntheses of substituted indoles carrying an amino, nitro, methoxycarbonyl, or benzyloxy group at the 4-position and their 1-hydroxy derivatives.

  摘要：

  通过6-取代的反式-β-二甲氨基-2-硝基苯乙烯在控制条件下分别与三氯化钛(III)水溶液或氯化铵水溶液中的锌进行还原反应，制备了在4位带有硝基、甲氧羰基或苄氧基的各种1-羟基吲哚。4-取代的1-羟基吲哚的稳定性按以下顺序递减：4-硝基->4-甲氧羰基->4-苄氧基-1-羟基吲哚。这一结果清楚地表明，4-位上的吸电子基团可以稳定1-羟基吲哚结构。还发现，4-羟基-和4-苄氧基-吲哚可通过6-苄氧基-2-硝基苯基乙醛的还原反应方便地获得。同时，还描述了一种从肉桂啉制备4-或7-氨基吲哚的独特途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.726
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-4-硝基吲哚 、 乙酸酐 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.0h， 以84.2%的产率得到1-乙酰氧基-4-硝基吲哚
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of indoles. XIII. Syntheses of substituted indoles carrying an amino, nitro, methoxycarbonyl, or benzyloxy group at the 4-position and their 1-hydroxy derivatives.

  摘要：

  通过6-取代的反式-β-二甲氨基-2-硝基苯乙烯在控制条件下分别与三氯化钛(III)水溶液或氯化铵水溶液中的锌进行还原反应，制备了在4位带有硝基、甲氧羰基或苄氧基的各种1-羟基吲哚。4-取代的1-羟基吲哚的稳定性按以下顺序递减：4-硝基->4-甲氧羰基->4-苄氧基-1-羟基吲哚。这一结果清楚地表明，4-位上的吸电子基团可以稳定1-羟基吲哚结构。还发现，4-羟基-和4-苄氧基-吲哚可通过6-苄氧基-2-硝基苯基乙醛的还原反应方便地获得。同时，还描述了一种从肉桂啉制备4-或7-氨基吲哚的独特途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.726

文献信息

• SOMEI MASANORI; INOUE SATOMI; TOKUTAKE SHOICHI; YAMADA FUMIO; KANEKO CHIK+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, NO 3, 726-738
  作者：SOMEI MASANORI、 INOUE SATOMI、 TOKUTAKE SHOICHI、 YAMADA FUMIO、 KANEKO CHIK+

  DOI：——

  日期：——
• POLYCYCLIC ACID COMPOUNDS USEFUL AS CRTH2 ANTAGONISTS AND ANTIALLERGIC AGENTS
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP2094662A1

  公开（公告）日：2009-09-02
• [EN] POLYCYCLIC ACID COMPOUNDS USEFUL AS CRTH2 ANTAGONISTS AND ANTIALLERGIC AGENTS<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ D' OXYCARBONYLE
  申请人：ASTELLAS PHARMA INC

  公开号：WO2008072784A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  [EN] The present invention relates to a novel compound or a salt thereof, which is useful as a CRTH2 antagonist, especially as a medicament for disorder that participates eosinophil, for example, allergic disorder such as asthma, allergic rhinitis, allergic dermatitis, conjunctival inflammation, hives, eosinophilic bronchitis, food allergy, inflammation of the nasal sinuses, multiple sclerosis, angiitis, or chronic obstructive pulmonary disease (COPD) and the like.
  [FR] La présente invention concerne un nouveau composé ou un de ses sels, qui est utile comme antagoniste du CRTH2, en particulier comme médicament destiné au traitement d'un trouble lié aux éosinophiles, tel qu'un trouble allergique comme l'asthme, la rhinite allergique, la dermatite allergique, la conjonctivite, l'urticaire, la bronchite à éosinophiles, l'allergie alimentaire, l'inflammation des sinus paranasaux, la sclérose en plaques, l'angéite ou la maladie pulmonaire obstructive chronique (MPOC) et analogue, par exemple.