4-氟-2-甲基苯酚 | 452-72-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-氟-2-甲基苯酚
• 中文别名: 2-羟基-5-氟甲苯；4-氟邻甲酚；2-甲基-4-氟苯酚
• 英文名称: 4-fluoro-2-methylphenol
• 英文别名: 2-methyl-4-fluoro-phenol；4-fluoro-6-methylphenol
• CAS: 452-72-2
• 化学式: C₇H₇FO
• mdl: MFCD00075088
• 分子量: 126.13
• InChiKey: GKQDDKKGDIVDAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-38 °C (lit.)
• 沸点：
  87 °C/14 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.1514 (estimate)
• 闪点：
  185 °F
• 稳定性/保质期：
  按照规定使用和存放，不会发生分解，请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2908199090
• 危险品运输编号：
  UN 1325 4.1/PG 2
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封保存，置于通风干燥处，并远离其他氧化物。

SDS

1.1 产品标识符
: 4-Fluoro-2-methylphenol
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H7FO
分子式
: 126.13 g/mol
分子量
成分 浓度
4-Fluoro-2-methylphenol
-
化学文摘编号(CAS No.) 452-72-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
取决于接触的时间和强度。程度从轻度刺激到严重组织损伤不等。, 长期或频繁接触会导致：, 损害眼睛,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氟化氢
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 37 - 38 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
87 °C 在 19 hPa - lit.
g) 闪点
85 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
取决于接触的时间和强度。程度从轻度刺激到严重组织损伤不等。, 长期或频繁接触会导致：, 损害眼睛,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

4-氟-2-甲基苯酚

4-氟-2-甲基苯酚是一种有机中间体，可以通过4-氟-2-甲基苯胺为原料制备。该化合物主要用作有机合成和医药领域的中间体，在实验室研发和化工生产中发挥重要作用。

制备过程

1. 重氮化反应：

   • 将70克水和26克浓硫酸加入250毫升反应瓶中（注意，应将浓硫酸缓慢加入水中），室温下边搅拌边添加17.5克4-氟-2-甲基苯胺。观察到白色固体产生。
   • 逐步升温至100～105℃，确保完全溶解后降至0℃。
   • 慢慢滴加44.5克亚硝酰硫酸，并保持温度在-5～5℃之间。反应结束后保温2小时，直至反应液澄清，得到重氮溶液。

2. 蒸馏与产物分离：

   • 在另一250毫升反应瓶中加入66克水和19克浓硫酸。
   • 温度升至110℃后，滴入上述制备的重氮溶液。控制滴加速度，并进行边滴加边水汽蒸馏操作，确保油滴不断蒸发。温度维持在110～115℃。
   • 完毕后继续蒸馏2小时直至无油滴蒸出。
   • 分离油层并用11.1克含量为1%的氢氧化钠水溶液洗涤。
   • 顶温控制在80～90℃，减压精馏（10mmHg），最终得到4-氟-2-甲基苯酚14.8克。通过气相色谱检测纯度为99.5%，收率为83%。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-氟-2-甲基苯甲醚	4-fluoro-2-methylanisole	399-54-2	C8H9FO	140.157
  邻甲酚	ortho-cresol	95-48-7	C7H8O	108.14
  ——	[2-(4-fluoro-2-methylphenoxy)ethyl]trimethylsilane	1338215-44-3	C12H19FOSi	226.366
  3-氟甲苯	m-Fluorotoluene	352-70-5	C7H7F	110.131

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-氟-2-甲基苯甲醚	4-fluoro-2-methylanisole	399-54-2	C8H9FO	140.157
  5-氟水杨醛	5-fluoro-2-hydroxybenzaldehyde	347-54-6	C7H5FO2	140.114
  5-氟-3-甲基水杨醛	5-fluoro-2-hydroxy-3-methylbenzaldehyde	704884-74-2	C8H7FO2	154.141
  ——	4-fluoro-1-isopropoxy-2-methylbenzene	——	C10H13FO	168.211
  ——	3-(4-Fluoro-2-methylphenoxy)propan-1-ol	1311411-38-7	C10H13FO2	184.21
  ——	4,4'-oxybis(1-fluoro-3-methylbenzene)	1062600-19-4	C14H12F2O	234.245
  5-氨基-4-氟-2-甲基苯酚	2-fluoro-5-hydroxy-4-methylaniline	122455-85-0	C7H8FNO	141.145
  邻甲酚	ortho-cresol	95-48-7	C7H8O	108.14
  ——	2-bromo-4-fluoro-6-methylphenol	1572185-50-2	C7H6BrFO	205.026
  ——	3-(4-Fluoro-2-methylphenoxy)propanoic acid	1311411-39-8	C10H11FO3	198.194

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-2-甲基苯酚 在 水 、 双氧水 、 ferric wild type dehaloperoxidase B 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 甲基苯醌
  参考文献：
  名称：

  多功能球蛋白脱卤过氧化物酶再次出现：EPA污染物氧化中同时的过氧化物酶和过氧化酶机制

  摘要：

  研究发现，来自三叶类多毛A蛇Amphitrite ornata的多功能催化血红蛋白脱卤过氧化物酶（DHP）可以催化H 2 O 2依赖性的EPA优先污染物（4- Me - o-甲酚，4-Cl- m-甲酚和五氯酚）的氧化。EPA有毒物质控制法案化合物（ø - ，米- ，p甲酚和4-氯离子ö甲酚）。生化分析（HPLC / LC-MS）表明形成了多种氧化产物，包括相应的邻苯二酚，2-甲基苯醌（2-MeBq）和氧化和/或脱卤程度不同的低聚物。使用4-BR- Ø-甲酚作为代表性底物，用18 O进行标记研究证实掺入邻苯二酚的O原子仅来自H 2 O 2，而掺入2-MeBq的O原子则来自H 2 O，与此一致单个底物分别被过氧合酶和过氧化物酶机制氧化。停止流动的紫外可见光谱研究强烈暗示了化合物I在导致儿茶酚形成的过氧化酶机制中的作用，以及化合物I和ES在产生2-MeBq产物的过氧化物酶机制中的作用。DHP与4-F-邻甲酚（1

  DOI：

  10.1016/j.abb.2019.108079
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲基苯甲醛 在 碘苯二乙酸 、 氟化氢吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以40%的产率得到4-氟-2-甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  [18F]氟化物对苯酚的无金属氧化氟化

  摘要：

  [ 18 F] 4-氟苯酚的放射化学合成是基于苯酚在氧化条件下进行的，并且直接与[ 18 F]氟化物进行亲核氟化（请参阅方案，TBAF =四正丁基氟化铵，TFA =三氟乙酸）。在此一锅操作规程中，现成的O-未保护的4-叔丁基苯酚被用作前体。反应在室温下不到30分钟即可完成，可以使用标准或微流体技术进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201201502
• 作为试剂：
  描述：

  4-氟-2-甲基苯酚 、 2-fluoro-N-(2-oxo-1,2-dihydropyridin-4-yl)-4-(trifluoromethyl)benzamide hydrobromide 在 4-氟-2-甲基苯酚 作用下， 以78的产率得到2-(4-fluoro-2-methylphenoxy)-N-(2-oxo-1,2-dihydropyridin-4-yl)-4-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Prodrugs of pyridone amides useful as modulators of sodium channels

  摘要：

  本发明涉及I式的前药化合物：其中R2，R3，R5，R7和X如定义所述。本发明还提供了包括本发明化合物的药学上可接受的组合物以及使用该组合物治疗各种疾病，包括疼痛的方法。I式化合物具有优越的溶解度和物理化学性质。

  公开号：

  US09163042B2

文献信息

• [EN] BRUTON'S TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2014068527A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  Disclosed herein are compounds that form covalent bonds with Bruton's tyrosine kinase (BTK). Methods for the preparation of the compounds are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions that include the compounds. Methods of using the BTK inhibitors are disclosed, alone or in combination with other therapeutic agents, for the treatment of autoimmune diseases or conditions, heteroimmune diseases or conditions, cancer, including lymphoma, and inflammatory diseases or conditions. (Formula I)

  本文披露了一种与Bruton's酪氨酸激酶（BTK）形成共价键的化合物。公开了制备这些化合物的方法。还披露了包括这些化合物的药物组合物。公开了使用BTK抑制剂的方法，单独或与其他治疗剂联合治疗自身免疫疾病或症状、异源免疫疾病或症状、癌症，包括淋巴瘤，以及炎症性疾病或症状的方法。 (化学式I)
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR INHIBITION OF RAS<br/>[FR] MÉTHODES ET COMPOSITIONS PERMETTANT L'INHIBITION DE LA RAS
  申请人：ARAXES PHARMA LLC

  公开号：WO2016049568A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  Inhibitors of Ras protein, methods to modulate the activity of Ras protein, and methods of treatment of disorders mediated by Ras protein are provided. A method for regulating activity of a K-Ras, H-Ras or N-Ras mutant protein with a compound is described. Disorders that can be treated include cancer, such as hematological cancer, pancreatic cancer, MYH associated polyposis, colorectal cancer, or lung cancer.

  提供了Ras蛋白的抑制剂，调节Ras蛋白活性的方法，以及通过Ras蛋白介导的疾病治疗方法。描述了一种使用化合物调节K-Ras、H-Ras或N-Ras突变蛋白活性的方法。可治疗的疾病包括癌症，如血液癌症、胰腺癌、MYH相关性息肉症、结直肠癌或肺癌。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：CELGENE QUANTICEL RESEARCH, INC.

  公开号：US20170298040A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  The present disclosure relates to substituted heterocyclic derivative therapeutic compounds, compositions comprising said compounds, and the use of said compounds and compositions for epigenetic regulation by inhibition of bromodomain-mediated recognition of acetyl lysine regions of proteins, such as histones. Said compositions and methods are useful for the treatment of diseases mediated by aberrant cell signalling, such as inflammatory disorders, cancer and neoplastic disease.

  本公开涉及替代杂环衍生治疗化合物，包括所述化合物的组合物，以及通过抑制溴结构域介导的乙酰赖氨酸区域对蛋白质（如组蛋白）的识别来进行表观遗传调控的所述化合物和组合物的用途。所述组合物和方法对于治疗由异常细胞信号传导介导的疾病，如炎症性疾病、癌症和肿瘤性疾病，是有用的。
• [EN] INHIBITORS OF KRAS G12C<br/>[FR] INHIBITEURS DE K-RAS G12C
  申请人：ARAXES PHARMA LLC

  公开号：WO2015054572A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  Compounds having activity as inhibitors of G12C mutant KRAS protein are provided. The compounds have the following structure (I): or a pharmaceutically acceptable salt, tautomer, prodrug or stereoisomer thereof, wherein R1, R2a, R3a, R3b, R4a, R4b, G1, G2, L1, L2, m1, m2, A, B, W, X, Y, Z and E are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods to modulate the activity of G12C mutant KRAS protein for treatment of disorders, such as cancer, are also provided.

  提供了作为G12C突变KRAS蛋白抑制剂活性的化合物。这些化合物具有以下结构（I）：或其药用可接受的盐、互变异构体、前药或立体异构体，其中R1、R2a、R3a、R3b、R4a、R4b、G1、G2、L1、L2、m1、m2、A、B、W、X、Y、Z和E如本文所定义。还提供了与制备和使用这些化合物相关的方法，包括含有这些化合物的药物组合物以及调节G12C突变KRAS蛋白活性以治疗癌症等疾病的方法。
• Redox‐Neutral Coupling between Two C(sp ³ )−H Bonds Enabled by 1,4‐Palladium Shift for the Synthesis of Fused Heterocycles
  作者：Ronan Rocaboy、Ioannis Anastasiou、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.201908460

  日期：2019.10.7

  secondary C-H bonds, which are adjacent to an oxygen or nitrogen atom on one side, and benzylic or adjacent to a carbonyl group on the other side. A variety of valuable fused heterocycles were obtained from easily accessible ortho-bromophenol and aniline precursors. The second C-H bond cleavage was successfully replaced with carbonyl insertion to generate other types of C(sp3 )-C(sp3 ) bonds.

  通过从三取代的芳基溴化物进行的1,4-Pd转移，可以使两个C（sp3）-H键形成一个C（sp3）-C（sp3）键进行分子内偶联。与大多数C（sp3）-C（sp3）交叉脱氢偶联相反，该反应在氧化还原中性条件下进行，其中C-Br键充当内部氧化剂。此外，它允许两个中等酸性的伯或仲CH键之间的偶联，其在一侧与氧或氮原子相邻，而在另一侧为苄基或与羰基相邻。从易于获得的邻溴苯酚和苯胺前体中获得了各种有价值的稠合杂环。第二个CH键裂解成功地被羰基插入取代，以生成其他类型的C（sp3）-C（sp3）键。

表征谱图