(S)-methyl 2-amino-3-(quinolin-2-yl)propanoate | 845958-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-amino-3-(quinolin-2-yl)propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-amino-3-quinolin-2-ylpropanoate
• CAS: 845958-67-0
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: UKHYUSPDQZTXNM-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  359.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-乙酰氧基-2-苯乙酸 、 (S)-methyl 2-amino-3-(quinolin-2-yl)propanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Intercalator amino acids : Synthesis of heteroaryl alanines

  摘要：

  Stereoselective alkylation of (S)-(-)-2-t-butyl-1-t-butyloxycarbonyl-3-methyl-4-imidazolinone with 2-chloromethylquinoline, 2-chloromethylquinoxaline and 5-chloromethyl-1,10-phenanthroline, followed by hydrolysis, afforded the corresponding (S)-(+)-alpha-amino acids with high enantiomeric excess.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80088-x
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-(+)-5-(2'-quinolylmethyl)-2-tert-butyl-1-tert-butoxycarbonyl-3-methyl-4-imidazolidinone 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 Dowex 50W X₈ 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 反应 20.0h， 生成 (S)-methyl 2-amino-3-(quinolin-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Intercalator amino acids : Synthesis of heteroaryl alanines

  摘要：

  Stereoselective alkylation of (S)-(-)-2-t-butyl-1-t-butyloxycarbonyl-3-methyl-4-imidazolinone with 2-chloromethylquinoline, 2-chloromethylquinoxaline and 5-chloromethyl-1,10-phenanthroline, followed by hydrolysis, afforded the corresponding (S)-(+)-alpha-amino acids with high enantiomeric excess.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80088-x

文献信息

• [EN] ACRYLAMIDE DERIVATIVES AS VLA-1 INTEGRIN ANTAGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] DERIVES D'ACRYLAMIDE SERVANT D'ANTAGONISTES DE L'INTEGRINE VLA-1, ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ICOS CORP

  公开号：WO2005016883A2

  公开（公告）日：2005-02-24

  Compounds that are VLA-1 integrin antagonists are disclosed. Also disclosed are compositions containing such compounds, and methods of using such compounds in treating diseases mediated, at least in part, by the VLA-1 integrin.
• Intercalator amino acids : Synthesis of heteroaryl alanines
  作者：Guy Y. Krippner、Margaret M. Harding

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80088-x

  日期：1994.9

  Stereoselective alkylation of (S)-(-)-2-t-butyl-1-t-butyloxycarbonyl-3-methyl-4-imidazolinone with 2-chloromethylquinoline, 2-chloromethylquinoxaline and 5-chloromethyl-1,10-phenanthroline, followed by hydrolysis, afforded the corresponding (S)-(+)-alpha-amino acids with high enantiomeric excess.