tert-butyldimethyl[(2S)-2-[2-[(2-oxiranyl)methyl]-1,3-dithian-2-yl]propoxy]silane | 639087-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: tert-butyldimethyl[(2S)-2-[2-[(2-oxiranyl)methyl]-1,3-dithian-2-yl]propoxy]silane
• CAS: 639087-38-0
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂S₂Si
• 分子量: 348.646
• InChiKey: AGPWTUFNDWBOKH-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.7±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl[(2S)-2-[2-[(2-oxiranyl)methyl]-1,3-dithian-2-yl]propoxy]silane 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 高氯酸 、 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 异丙基氯化镁 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1-ethyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 106.08h， 生成 acetic acid (2S,4S,6R,8S,10S)-8-[(3R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-methyl-2-methylenebutyl]-2-[2-(p-methoxybenzyloxy)ethyl]-10-methyl-10-(triethylsilanyloxy)-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C-1−C-28 ABCD Unit of Spongistatin 1

  摘要：

  [GRAPHICS]The synthesis of the C-1-C-28 ABCD fragment of spongistatin is described. Anti-selective boron-mediated aldol coupling of a CD spiroketal ketone fragment to an AB spiroketal aldehyde unit forms the desired C1-C28 advanced intermediate. Other features include the double conjugate addition of a dithiol to an ynone to generate the key beta-keto-dithiane unit required for the synthesis of the AB spiroketal fragment.

  DOI：

  10.1021/ol035849+
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(1,3-dithian-2-yl)-1-propanol 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 tert-butyldimethyl[(2S)-2-[2-[(2-oxiranyl)methyl]-1,3-dithian-2-yl]propoxy]silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C-1−C-28 ABCD Unit of Spongistatin 1

  摘要：

  [GRAPHICS]The synthesis of the C-1-C-28 ABCD fragment of spongistatin is described. Anti-selective boron-mediated aldol coupling of a CD spiroketal ketone fragment to an AB spiroketal aldehyde unit forms the desired C1-C28 advanced intermediate. Other features include the double conjugate addition of a dithiol to an ynone to generate the key beta-keto-dithiane unit required for the synthesis of the AB spiroketal fragment.

  DOI：

  10.1021/ol035849+