(2S)-2-(1,3-dithian-2-yl)-1-propanol | 131233-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: (2S)-2-(1,3-dithian-2-yl)-1-propanol
• 英文别名: (S)-2-(1,3-dithian-2-yl)-1-propanol；(2S)-2-(1,3-dithian-2-yl)propanol；2-(1,3-dithian-2-yl)propan-1-ol；(2S)-2-(1,3-dithian-2-yl)propan-1-ol
• CAS: 131233-30-2
• 化学式: C₇H₁₄OS₂
• 分子量: 178.32
• InChiKey: IANVBMCYSWVZDJ-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(1,3-dithian-2-yl)-1-propanol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 [(E,2S,5R,6S,7R,8R,9S)-9-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(1,3-dithian-2-yl)-9-methoxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,6,8-trimethylnon-3-en-5-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  没食子醇化物和13-脱氧没食子醇化物的合成。通用C（1）-C（11）子目标的组装。

  摘要：

  [公式：查看文字]在这封信中，我们描述了（+）-泰达内酯（1）和（+）的共同C（1）-C（11）亚标（-）-3的合成策略和有效组装）-13-脱氧大分子内酯（2），在结构上复杂的海洋大环内酯类化合物，具有强大的抗肿瘤活性。合成的关键元素包括Evans aldol协议的两次迭代以构建C（1）-C（6）部分和立体控制的乙烯基阴离子加成生成C（8,9）三取代的烯烃并入C（7）的立体感。用环氧化物模型烷基化表明（-）-3是能进一步精制大环内酯骨架的二硫杂环丁烷。

  DOI：

  10.1021/ol9909233
• 作为产物：
  描述：

  2-((S)-1-Methyl-2-trityloxy-ethyl)-[1,3]dithiane 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S)-2-(1,3-dithian-2-yl)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Generation of 2-Substituted-2-metallo-1,3-dithianes and Their Coupling with 1,2-Disubstituted Epoxides at Room Temperature

  摘要：

  2 取代的 1,3-二噻烷在室温下被 n-BuLi 锂化，产生的阴离子在室温下与 1,2-二取代的环氧化物反应，得到的偶联产物收率令人满意。此外，还发现一种混合有机金属试剂 n-BuLi/Bu2Mg，是 2-取代-1,3-二噻烷的有效金属化试剂。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1825

文献信息

• Stereochemical elucidation of the 1,4 polyketide amphidinoketide I
  作者：Louise M Walsh、Jonathan M Goodman

  DOI：10.1039/b309104j

  日期：——

  The relative and absolute stereochemistry of amphidinoketide I has been determined by the total synthesis of all the diastereoisomers. Molecular modelling suggests that the natural product is not the thermodynamically preferred diastereoisomer.

  两栖枝霉酮I的相对和绝对立体化学已通过所有非对映异构体的全合成得以确定。分子建模表明，天然产物并非热力学上优先的非对映异构体。
• An Effective Bifunctional Aldehyde Linchpin for Type II Anion Relay Chemistry: Development and Application to the Synthesis of a C16–C29 Fragment of Rhizopodin
  作者：Bruno Melillo、Ming Z. Chen、Roberto Forestieri、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03235

  日期：2015.12.18

  The design, synthesis, and validation of a new bifunctional aldehyde linchpin for Type II anion relay chemistry have been achieved. For this linchpin, the initial nucleophilic addition proceeds under Felkin–Anh control to generate the syn-alkoxide, which undergoes a 1,4-Brook rearrangement to relay the negative charge, thus leading to the formation of a dithiane-stabilized carbanion. Subsequent trapping

  已经设计，合成和验证了用于II型阴离子继电化学的新型双功能醛键。对于这一关键的化合物，最初的亲核加成反应在Felkin-Anh的控制下进行，生成顺式醇盐，然后进行1,4-Brook重排以传递负电荷，从而导致双硫烷稳定的碳负离子的形成。随后用亲电试剂捕获，使三组分加合物具有嵌入的丙酸酯亚基，丙酸酯亚基是在聚酮化合物中普遍存在的结构基序。通过构建潜在的C16–C29片段来合成这种新的linchpin的实用性，该片段可用于合成支配肌动蛋白的大环内酯类根瘤菌素。
• Diastereoselective Synthesis of Useful Building Blocks by Crotylation of β-Branched α-Methylaldehydes with Potassium Crotyltrifluoroborates
  作者：Kyosuke Tanaka、Yukiko Fujimori、Yoko Saikawa、Masaya Nakata

  DOI：10.1021/jo801106b

  日期：2008.8.1

  was realized by the substrate-controlled crotylation of β-branched α-methylaldehydes with potassium crotyltrifluoroborates. Especially, crotylation of 2-(1,3-dithian-2-yl)propanal with potassium (E)-crotyltrifluoroborate afforded, in good yield and with excellent diastereoselectivity, a useful building block that has different and potential functional groups on both ends.

  具有连续的甲基，羟基和甲基取代基的立体三单元组的非对映选择性结构是通过β-支化的α-甲基醛与巴豆基三氟硼酸钾的底物控制的丁酰化实现的。尤其是，用（E）-巴豆基三氟硼酸钾对2-（1,3-二苯-2-基）丙醛进行丁酰化，以高收率和优异的非对映选择性提供了有用的结构单元，该结构单元的两端具有不同的和潜在的官能团。
• Room-Temperature Metallation of 2-Substituted 1,3-Dithiane Derivatives and Subsequent Coupling with 2,3-Disubstituted Oxiranes
  作者：Mitsuaki Ide、Masaya Nakata

  DOI：10.1246/bcsj.72.2491

  日期：1999.11

  2-Substituted 1,3-dithiane derivatives, (S)-1-(t-butyldiphenylsiloxy)-2-(1,3-dithian-2-yl)propane (9), (S)-1-(t-butyldimethylsiloxy)-2-(1,3-dithian-2-yl)propane, 1-(t-butyldiphenylsiloxy)-2-(1,3-dithian-2-yl)-2-methylpropane, and 1,2-bis(t-butyldiphenylsiloxy)-3-(1,3-dithian-2-yl)propane, were subjected to lithiation in THF with n-BuLi at room temperature (r.t.); the resulting anions reacted with 2,3-disubstituted oxirane, trans-2-methyl-3-(triphenylmethoxymethyl)oxirane (22), at r.t., giving the coupling products in satisfactory yield. On the other hand, the lithium salt formed in ether from (S)-2-(1,3-dithian-2-yl)-1-(4-methoxybenzyloxy)propane with n-BuLi at r.t. reacted with 22 at r.t. in the presence of hexamethylphosphoric triamide to afford the coupling product in moderate yield. In addition, a mixed organometallic reagent, n-BuLi / Bu2Mg, was found to be an effective metallation reagent for 9 and the resulting anion reacted with 22 to afford the coupling product in good yield.

  2-取代的 1,3-二噻烷衍生物、(S)-1-(叔丁基二苯基硅氧基)-2-(1,3-二噻烷-2-基)丙烷 (9)、(S)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)-2-(1,3-二噻烷-2-基)丙烷、1-(叔丁基二苯基硅氧基)-2-(1、和 1,2-双(叔丁基二苯基硅氧基)-3-(1,3-二噻烷-2-基)丙烷。t.）下与正丁基锂在四氢呋喃中发生锂化反应；生成的阴离子与 2,3-二取代环氧乙烷、反式-2-甲基-3-（三苯甲氧基甲基）环氧乙烷（22）在 r.t、得到令人满意的偶联产物。另一方面，(S)-2-(1,3-二噻烷-2-基)-1-(4-甲氧基苄氧基)丙烷与正叔丁基锂在乙醚中形成的锂盐在六甲基磷酸三酰胺存在下与 22 在r.t.发生反应，得到偶联产物，产率中等。此外，还发现一种混合有机金属试剂 n-BuLi / Bu2Mg 是 9 的有效金属化试剂，由此产生的阴离子与 22 反应得到偶联产物，收率很高。
• A Stereoselective Formal Synthesis of Quinolizidine (-)-217A
  作者：Hosam Choi、Jiyong Hong、Kiyoun Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201901680

  日期：2020.2.14

  Reported herein is a highly stereoselective formal synthesis of quinolizidine (–)‐217. The central feature of the approach is the combination of a dithiane coupling reaction and an organocatalytic aza‐conjugate addition reaction that provides the functionalized trisubstituted 2,6‐cis‐piperidine ring system in a diastereoselective manner.

  本文报道的是喹喔嗪（-）-217的高立体选择性形式合成。该方法的主要特征是双噻吩偶联反应和有机催化的氮杂共轭加成反应的组合，该反应以非对映选择性的方式提供官能化的三取代2,6-顺式-哌啶环系统。