叔丁基(4S),(5R)-5-苄氧基-2-氧代-4-恶唑烷羧酸酯 | 102608-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 叔丁基(4S),(5R)-5-苄氧基-2-氧代-4-恶唑烷羧酸酯
• 英文名称: t-butyl (4S),(5R)-5-benzyloxy-2-oxo-4-oxazolidinecarboxylate
• CAS: 102608-39-9
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: AIJKDPHRUFEUHL-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基(4S),(5R)-5-苄氧基-2-氧代-4-恶唑烷羧酸酯 在 palladium on activated charcoal 二乙胺基三氟化硫 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (4S),(5S)-5-氟甲基-2-氧代-4-恶唑烷羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Fluorinated Threonines

  摘要：

  (d,l)-threo和allo-2-氨基-4,4,4-三氟-3-羟基丁酸是通过乙基三氟乙酰乙酸酯的还原和水解4,4,4-三氟-3-羟基-2-甲氧基亚氨基丁酸酯来合成的。通过相应的唑烷酮的差向异构化可以立体特异性地获得threo异构体。在乙基N,N-二苄基氨基乙酸酯上进行的酰化和立体选择性还原序列也能以良好的产率得到threo异构体(1A)。报道了一种通过(2S),(3R)-3-苄氧基环氧乙烷羧酸的区域特异性开环来选择性合成(L)-4-氟苏氨酸的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31363
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 cis-4-benzyloxy-2,3-epoxybutanoic acid 、 异丁烯 生成 t-butyl (4S),(5R)-4-benzyloxy-2-oxo-4-oxazolidinecarboxylate 、 叔丁基(4S),(5R)-5-苄氧基-2-氧代-4-恶唑烷羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Fluorinated Threonines

  摘要：

  (d,l)-threo和allo-2-氨基-4,4,4-三氟-3-羟基丁酸是通过乙基三氟乙酰乙酸酯的还原和水解4,4,4-三氟-3-羟基-2-甲氧基亚氨基丁酸酯来合成的。通过相应的唑烷酮的差向异构化可以立体特异性地获得threo异构体。在乙基N,N-二苄基氨基乙酸酯上进行的酰化和立体选择性还原序列也能以良好的产率得到threo异构体(1A)。报道了一种通过(2S),(3R)-3-苄氧基环氧乙烷羧酸的区域特异性开环来选择性合成(L)-4-氟苏氨酸的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31363