tetrabenzyl (3S,8S,11S,16S,21S)-11-amino-8,16-bis(((S)-1,5-bis(benzyloxy)-1,5-dioxopentan-2-yl)carbamoyl)-5,10,14,19-tetraoxo-4,9,15,20-tetraazatricosane-1,3,21,23-tetracarboxylate | 1186099-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tetrabenzyl (3S,8S,11S,16S,21S)-11-amino-8,16-bis(((S)-1,5-bis(benzyloxy)-1,5-dioxopentan-2-yl)carbamoyl)-5,10,14,19-tetraoxo-4,9,15,20-tetraazatricosane-1,3,21,23-tetracarboxylate
• CAS: 1186099-35-3
• 化学式: C₉₁H₉₉N₇O₂₂
• 分子量: 1642.82
• InChiKey: LSDFWTQKRAQQAC-PYLKMWSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.63
• 重原子数：
  120.0
• 可旋转键数：
  50.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  411.02
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  23.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrabenzyl (3S,8S,11S,16S,21S)-11-amino-8,16-bis(((S)-1,5-bis(benzyloxy)-1,5-dioxopentan-2-yl)carbamoyl)-5,10,14,19-tetraoxo-4,9,15,20-tetraazatricosane-1,3,21,23-tetracarboxylate 、 N-[2-(3,4-bis-benzyloxy-phenyl)-ethyl]-succinamic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以32.2%的产率得到tetrabenzyl (3S,8S,11S,16S,21S)-8,16-bis(((S)-1,5-bis(benzyloxy)-1,5-dioxopentan-2-yl)carbamoyl)-11-(4-((3,4-bis(benzyloxy)phenethyl)amino)-4-oxobutanamido)-5,10,14,19-tetraoxo-4,9,15,20-tetraazatricosane-1,3,21,23-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Functionalization of magnetic nanoparticles with peptide dendrimers

  摘要：

  磁性纳米粒子（MNPs）的表面功能化一直是生物医学研究人员关注的一个令人兴奋的领域。在本文中，我们介绍了一种新的肽树突配体系列，用于对质量上乘的 MNPs 进行功能化。在功能化之前，我们充分设计并合成了以 L-赖氨酸和 L-谷氨酸为基质、以多巴胺为焦点的树突配体。然后通过配体交换法将不同树突代（G1 至 G3）的配体固定在油酸包覆的疏水性 MNPs 表面，实现相转移。通过FFTIR、TGA、XRD、TEM、DLS、VSM和zeta电位测量对两个系列的修饰MNPs进行了系统研究。改性后的 MNPs 具有可调节的末端官能团数量，在宽 pH 值范围的水溶液中具有优异的稳定性。水溶性多肽配体的表面存在促进了颗粒的单分散性，并使 G1 到 G3 的流体力学直径增加到 30 nm 以下。配体交换过程后，超顺磁性能得以成功保留。两个系列的修饰 MNPs 在同一代中表现出近似的磁化，而 MNPs 的饱和磁化随着表面树枝状生成的增加而降低。用 G1L-谷氨酸树枝状配体功能化的 MNPs 具有最高的饱和磁化率（55 emu g-1），高于初始 MNPs。这种新颖的功能化策略为设计和制备具有高磁化率的高稳定性超细 MNPs 提供了一个潜在的平台，可用于生物医学应用。

  DOI：

  10.1039/c0jm02752a
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 生成 tetrabenzyl (3S,8S,11S,16S,21S)-11-amino-8,16-bis(((S)-1,5-bis(benzyloxy)-1,5-dioxopentan-2-yl)carbamoyl)-5,10,14,19-tetraoxo-4,9,15,20-tetraazatricosane-1,3,21,23-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Polypeptide dendrimers: Self-assembly and drug delivery

  摘要：

  采用第三代聚谷氨酸酯为大分子引发剂，通过NCA-Phe的开环聚合反应合成了树枝状嵌段共聚物聚谷氨酸酯-b-聚苯丙氨酸。这些嵌段共聚物自发组装成以聚苯丙氨酸段为核、树枝状聚谷氨酸段为壳的胶束。研究了这些胶束的生物相容性。体外研究了胶束中抗癌药物多柔比星的释放。结果表明，药物的持续释放可以持续60小时。该胶束药物释放系统能有效抑制肝癌HepG2细胞的增殖，适当的体外培养条件下能杀死75%的癌细胞。

  DOI：

  10.1007/s11426-010-4218-2