N-[2-(3,4-bis-benzyloxy-phenyl)-ethyl]-succinamic acid | 300362-70-3

• 英文名称: N-[2-(3,4-bis-benzyloxy-phenyl)-ethyl]-succinamic acid
• 英文别名: 4-[2-[3,4-Bis(phenylmethoxy)phenyl]ethylamino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 300362-70-3
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₅
• 分子量: 433.504
• InChiKey: MSUYFAWTHWSRSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  689.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(3,4-bis-benzyloxy-phenyl)-ethyl]-succinamic acid 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-{2-[(4Z,10Z,15Z,19Z)-12-(2-Amino-ethyl)-3,8,13,18-tetramethyl-7,17-dipentyl-22,24-dihydro-porphin-2-yl]-ethyl}-N'-[2-(3,4-dihydroxy-phenyl)-ethyl]-succinamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cellular uptake of porphyrin decorated iron oxide nanoparticles—a potential candidate for bimodal anticancer therapy

  摘要：

  本文报道了卟啉和氧化铁纳米颗粒的共轭物的合成、表征和细胞摄取，这可能会产生一种双峰抗癌剂，可用于光动力疗法（PDT）和热疗（HT）的联合治疗。

  DOI：

  10.1039/b507779f
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]ethyl]-2,2-dimethylpropanamide 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-[2-(3,4-bis-benzyloxy-phenyl)-ethyl]-succinamic acid
  参考文献：
  名称：

  Multifunctional Ag@Fe2O3 yolk–shell nanoparticles for simultaneous capture, kill, and removal of pathogen

  摘要：

  我们通过Kirkendall效应将银和氧化铁纳米颗粒结合，制成了独特的Ag@Fe2O3蛋黄壳多功能纳米颗粒。经过使用葡萄糖的表面功能化后，Ag@Fe2O3-Glu缀合物表现出了高效的细菌捕获效率和强大的抗菌活性。Ag@Fe2O3蛋黄壳纳米结构可能提供一个独特的多功能平台，用于同时快速检测、捕获细菌以及安全的解毒治疗。

  DOI：

  10.1039/c1jm13691g

文献信息

• Self-assembled hybrid nanofibers confer a magnetorheological supramolecular hydrogel
  作者：Zhimou Yang、Hongwei Gu、Jun Du、Jinhao Gao、Bei Zhang、Xixiang Zhang、Bing Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.009

  日期：2007.7

  application of a small magnetic field. We use self-assembly to create hybrid nanofibers, which consist of supramolecular hydrogelators and magnetic nanoparticles, as the matrices of the hydrogel. Localized in the nanofibers at a distance of 1–2 nm, the magnetic nanoparticles occupy a small volume fraction of the hydrogel, significantly enhancing the magnetic dipole interactions between them, which

  大多数由液体中的磁性微粒组成的磁流变材料需要大量的磁性微粒和较大的磁场才能达到所需的效果。在这里，我们报告了一种新型的磁流变材料，该材料由少量磁性纳米颗粒（0.8 wt％）组成，但在施加小磁场时表现出较大的流变变化（即，凝胶-溶胶转变）。我们使用自组装来创建杂化纳米纤维，该杂化纳米纤维由超分子水凝胶剂和磁性纳米颗粒组成，作为水凝胶的基质。磁性纳米粒子位于纳米纤维中1-2 nm处，占据了水凝胶的一小部分体积，显着增强了它们之间的磁偶极相互作用，从而导致了较大的磁响应。
• Metal-assisted Assembly and Stabilization of Collagen-like Triple Helices
  作者：Weibo Cai、Sen Wai Kwok、Joseph P. Taulane、Murray Goodman

  DOI：10.1021/ja0442062

  日期：2004.11.1

  single-chain compound in 50 mM CAPS buffer (pH 10), the 1:3 Fe3+-catechol complex that formed acted as an N-terminal scaffold to assemble the triple helix. When 1 equiv of Fe3+ was added to the TRIS-assembled compound in the buffer solution, the Fe3+-catechol complex acted as an extra C-terminal scaffold, which lead to a triple helix with both termini tethered. The formation of this C-terminal complex

  合成了包含儿茶酚基团的单链和 TRIS 组装的胶原模拟肽结构。当在 50 mM CAPS 缓冲液 (pH 10) 中将 1/3 当量的 Fe3+ 添加到单链化合物中时，形成的 1:3 Fe3+-儿茶酚复合物充当 N 端支架以组装三螺旋。当 1 当量的 Fe3+ 被添加到缓冲溶液中的 TRIS 组装化合物中时，Fe3+-儿茶酚复合物充当额外的 C 端支架，导致三个末端都被拴住的三螺旋。这种 C 端复合物的形成使 Tm 显着增加了 22 摄氏度！
• Synthesis and characterization of 5-substituted 8-hydroxyquinoline derivatives and their metal complexes
  作者：Lihua Li、Bing Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.081

  日期：2008.12

  scaffold to generate dimers, trimers, and tetramer metalloquinolates. Starting from QN, a series of 5-substituted 8-hydroxyquinoline derivatives conjugated with small bioactive molecules were synthesized. Absorption and emission spectra indicate that these QN derivatives chelate well with metal ions, which may serve as a new platform to explore the applications of metalloquinolates for a variety of potential

  合成5-氨基甲基-8-羟基喹啉（QN）作为支架，以生成二聚体，三聚体和四聚体金属喹啉酸酯。从QN开始，合成了一系列与小生物活性分子缀合的5-取代的8-羟基喹啉衍生物。吸收和发射光谱表明，这些QN衍生物与金属离子很好地螯合，这可以作为探索金属喹啉酸盐在各种潜在应用中的新平台。
• Hexagonal magnetite nanoprisms: preparation, characterization and cellular uptake
  作者：H. Wang、T. B. Shrestha、M. T. Basel、M. Pyle、Y. Toledo、A. Konecny、P. Thapa、M. Ikenberry、K. L. Hohn、V. Chikan、D. L. Troyer、S. H. Bossmann

  DOI：10.1039/c5tb00340g

  日期：——

  Nearly perfect hexagonal Fe₃O₄ nanoplatelet structures, with edge length of 45 ± 5 nm and thickness of 5 to 6 nm were synthesized from iron(iii) acetylacetonate using the dual ligand system oleic and stearic acid.

  使用双配体系统油酸和硬脂酸，从铁（III）乙酰丙酮合成了近乎完美的六角形Fe3O4纳米片结构，其边长为45±5纳米，厚度为5到6纳米。
• Functionalization of magnetic nanoparticles with peptide dendrimers
  作者：Rong Zhu、Wen Jiang、Yuji Pu、Kui Luo、Yao Wu、Bin He、Zhongwei Gu

  DOI：10.1039/c0jm02752a

  日期：——

  Surface functionalization of magnetic nanoparticles (MNPs) has been an exciting area of interest for researchers in biomedicine. In this paper, we introduce a new family of peptide dendritic ligands for functionalizing MNPs of superior quality. L-Lysine- and L-glutamic acid-based dendritic ligands with dopamine located at the focal points were fully designed and synthesized before the functionalization. Then ligands of different dendritic generations (G1 to G3) were immobilized on the surface of oleic-acid-coated hydrophobic MNPsvia ligand-exchange method to realize phase transfer. The two series of modified MNPs were systematically studied viaFTIR, TGA, XRD, TEM, DLS, VSM and zeta potential measurements. The modified MNPs exhibited an adjustable number of terminal functional groups and superior stability in aqueous solutions in a broad pH range. The surface existence of water-soluble polypeptide ligands promoted monodispersity of the particles and led to an increased hydrodynamic diameter under 30 nm from G1 to G3. After the ligand exchange process, the superparamagnetic behavior was successfully retained. The two series of modified MNPs exhibited approximate magnetization in the same generation, while the saturation magnetization of the MNPs decreased with increasing surface dendritic generation. MNPs functionalized with G1L-glutamic acid dendritic ligands had the highest saturation magnetization (55 emu g−1), which was larger than for the initial MNPs. This novel functionalization strategy provides a potential platform for designing and preparing highly stable ultrafine MNPs with high magnetization for biomedicinal applications.

  磁性纳米粒子（MNPs）的表面功能化一直是生物医学研究人员关注的一个令人兴奋的领域。在本文中，我们介绍了一种新的肽树突配体系列，用于对质量上乘的 MNPs 进行功能化。在功能化之前，我们充分设计并合成了以 L-赖氨酸和 L-谷氨酸为基质、以多巴胺为焦点的树突配体。然后通过配体交换法将不同树突代（G1 至 G3）的配体固定在油酸包覆的疏水性 MNPs 表面，实现相转移。通过FFTIR、TGA、XRD、TEM、DLS、VSM和zeta电位测量对两个系列的修饰MNPs进行了系统研究。改性后的 MNPs 具有可调节的末端官能团数量，在宽 pH 值范围的水溶液中具有优异的稳定性。水溶性多肽配体的表面存在促进了颗粒的单分散性，并使 G1 到 G3 的流体力学直径增加到 30 nm 以下。配体交换过程后，超顺磁性能得以成功保留。两个系列的修饰 MNPs 在同一代中表现出近似的磁化，而 MNPs 的饱和磁化随着表面树枝状生成的增加而降低。用 G1L-谷氨酸树枝状配体功能化的 MNPs 具有最高的饱和磁化率（55 emu g-1），高于初始 MNPs。这种新颖的功能化策略为设计和制备具有高磁化率的高稳定性超细 MNPs 提供了一个潜在的平台，可用于生物医学应用。