2-methyl-3-phenyl-2-cyclohexen-1-ol | 147068-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-phenyl-2-cyclohexen-1-ol
• 英文别名: 2-Methyl-3,4,5,6-tetrahydro[1,1'-biphenyl]-3-ol；2-methyl-3-phenylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 147068-28-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: CIUNPABFDMONSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-phenyl-2-cyclohexen-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 Al(OC₆F₅)3 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 trans-2-acetyl-2-phenylcyclopentyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  铝试剂通过稳定的阳离子中间体对环氧酰化物重排的显着影响及其在合成（S）-（+）-孢子酚A中的应用。

  摘要：

  发现了（C（6）F（5）O）（3）Al通过稳定的阳离子中间体促进环氧酰化物重排的显着效果，并开发了构建手性苄基，乙烯基和炔基季碳中心的新方法。在研究过程中，研究了这类环氧化物中间体中O-金属键的离子性质的重要性。该方法适用于（S）-（+）-亚砜醇A的不对称全合成。

  DOI：

  10.1021/jo0104328
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环己二酮 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 2-methyl-3-phenyl-2-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铝试剂通过稳定的阳离子中间体对环氧酰化物重排的显着影响及其在合成（S）-（+）-孢子酚A中的应用。

  摘要：

  发现了（C（6）F（5）O）（3）Al通过稳定的阳离子中间体促进环氧酰化物重排的显着效果，并开发了构建手性苄基，乙烯基和炔基季碳中心的新方法。在研究过程中，研究了这类环氧化物中间体中O-金属键的离子性质的重要性。该方法适用于（S）-（+）-亚砜醇A的不对称全合成。

  DOI：

  10.1021/jo0104328

文献信息

• Preparation of optically active cycloalkenes bearing all-carbon quaternary stereogenic centres via lipase–oxovanadium combo-catalysed dynamic kinetic resolution
  作者：Shinji Kawanishi、Koji Sugiyama、Yasuhiro Oki、Takashi Ikawa、Shuji Akai

  DOI：10.1039/c6gc01995a

  日期：——

  In this study, a novel asymmetric synthesis of all-carbon quaternary stereogenic centres is developed by the connection of three prochiral or achiral components--conjugated enones, organometallic compounds and vinyl esters--at the...

  在这项研究中，通过将三种前手性或非手性组分-共轭烯酮，有机金属化合物和乙烯基酯-连接在一起，开发了一种全碳四元立体异构中心的新型不对称合成方法。
• Switching of the reaction pathway for allenecarboxylate intramolecular cycloaddition
  作者：Mitsutaka Yoshida、Mari Hiromatsu、Ken Kanematsu

  DOI：10.1039/c39860001168

  日期：——

  The [4 + 2] and [2 + 2] intramolecular cycloadditions to allenecarboxylates are strongly affected by conformational differences of the substrates in the transition state.

  烯丙基羧酸酯的[4 + 2]和[2 + 2]分子内环加成在过渡态下受到底物构象差异的强烈影响。
• YOSHIDA MITSUTAKA; HIROMATSU MARI; KANEMATSU KEN, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1986) N 15, 1168-1170
  作者：YOSHIDA MITSUTAKA、 HIROMATSU MARI、 KANEMATSU KEN

  DOI：——

  日期：——