(2R,3S)-3-(benzyloxy)hept-6-ene-1,2-diol | 1554519-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S)-3-(benzyloxy)hept-6-ene-1,2-diol
• CAS: 1554519-04-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: VWLAKSQWENEKRA-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(benzyloxy)hept-6-ene-1,2-diol 在 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到(R)-2-((S)-1-(benzyloxy)pent-4-enyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  胞嘧啶-D的E-和Z-异构体的首次全合成

  摘要：

  描述了用于胞嘧啶-D的生物活性E-和Z-异构体的全合成的简单，收敛和有效的方法。合成策略的关键特征包括立体选择性甲基化，区域选择性环氧化物开环，烯烃交叉复分解和形成10元环E-烯烃几何结构的Yamaguchi协议反应。Steglich酯化反应和闭环易位反应可形成骨架中具有Z烯烃几何结构的10元环。1-苹果酸用作构建烯酸片段的手性库起始原料，而d-甘露醇用作构建烯醇片段的手性库起始原料。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.12.004
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以74 %的产率得到(2R,3S)-3-(benzyloxy)hept-6-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Aigialomycin D 的另一种全合成

  摘要：

  Aigialomycin D 是一种 14 元苯环化大环内酯，采用廉价且常见的起始原料，通过简单、高效和立体选择性的方法合成。主要的 ...

  DOI：

  10.1080/00397911.2024.2358355

文献信息

• Divergent synthesis of pseudoenantiomers for ABC-ring moiety of steroids
  作者：Miyu Furuta、Kengo Hanaya、Takeshi Sugai、Mitsuru Shoji

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.018

  日期：2014.5

  Steroid family has various bioactivities and characteristic polycyclic structure. Although several synthetic methods have been reported, more efficient way is desired for medicinal chemistry. In this Letter, we synthesized pseudoenantiomers of tricyclic enones toward both enantiomers for ABC-ring moiety of steroids utilizing D-mannitol as a chiral source. The key steps are radical domino cyclization of polyalkenyl-beta-keto ester into tricyclic keto ester and subsequent dealkoxycarbonylation. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.