(S)-1,2-dibenzyloxycarbonyl-3-hydroxymethyl-tetrahydropyridazine | 816454-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1,2-dibenzyloxycarbonyl-3-hydroxymethyl-tetrahydropyridazine
• 英文别名: dibenzyl (3S)-3-(hydroxymethyl)diazinane-1,2-dicarboxylate
• CAS: 816454-17-8
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₅
• 分子量: 384.432
• InChiKey: MNGHNVCTGMLRGR-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,2-dibenzyloxycarbonyl-3-hydroxymethyl-tetrahydropyridazine 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 以91%的产率得到(S)-1,2-di(benzyloxycarbonyl)hexahydropyridazine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  四氯化钛在非对映选择性氮杂Diels–Alder环加成反应中的显着影响：（S）-哌嗪酸的合成

  摘要：

  使用手性二烯和氮杂亲二烯体的四氯化钛介导的氮杂Diels-Alder环加成反应以非对映高选择性的方式进行，以高收率形成脱氢哌嗪酸衍生物，反应的非对映选择性取决于四氯化钛的量。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.003
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊醛 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 D-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 34.33h， 生成 (S)-1,2-dibenzyloxycarbonyl-3-hydroxymethyl-tetrahydropyridazine
  参考文献：
  名称：

  卡维他霉素 A 结构的全合成：洞察难以捉摸的天然产物支架

  摘要：

  在 2016 年的天然产物提取物筛选中，发现了一个新的天然产物家族——卡维他霉素，并发现它可以抑制人类病原体鲍曼不动杆菌的生物膜形成。所提出的分子结构含有不寻常的哌嗪酸残基，这引起了人们对其结构/功能和生物合成的兴趣。在此，我们以 12 步最长线性序列首次全合成了卡维他霉素 A 的拟议结构，总产率为 18%。真实天然产物和合成化合物的光谱和生物学数据的比较揭示了与分离的代谢物的不一致。因此，我们对三种异构体化合物进行了转移全合成，这些化合物也被发现与分离的天然产物不同。这项工作为未来一类重要天然产物的合成和生化研究奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03993

文献信息

• Total synthesis of padanamides A and B
  作者：Bohua Long、Shoubin Tang、Ligong Chen、Shiwei Qu、Bo Chen、Junyang Liu、Anita R. Maguire、Zhuo Wang、Yuqing Liu、Hui Zhang、Zhengshuang Xu、Tao Ye

  DOI：10.1039/c3cc00178d

  日期：——

  The first total syntheses of padanamides A and B have been achieved, unambiguously confirming their structures.

  首次完成了padanamides A和B的全合成，明确确认了它们的结构。
• Remarkable effects of titanium tetrachloride in diastereoselective aza Diels–Alder cycloaddition: synthesis of (S)-piperazic acid
  作者：Kazuishi Makino、Yoshiaki Henmi、Makiko Terasawa、Osamu Hara、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.003

  日期：2005.1

  Titanium tetrachloride-mediated aza Diels–Alder cycloaddition using a chiral diene and an aza dienophile proceeds in highly diastereoselective manner to form a dehydropiperazic acid derivative in high yield, and diastereoselectivity of the reaction depends on the quantity of titanium tetrachloride.

  使用手性二烯和氮杂亲二烯体的四氯化钛介导的氮杂Diels-Alder环加成反应以非对映高选择性的方式进行，以高收率形成脱氢哌嗪酸衍生物，反应的非对映选择性取决于四氯化钛的量。
• Highly efficient synthesis of (R)- and (S)-piperazic acids using proline-catalyzed asymmetric α-hydrazination
  作者：Yoshiaki Henmi、Kazuishi Makino、Yayoi Yoshitomi、Osamu Hara、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.09.025

  日期：2004.11

  The highly efficient synthesis of (R)- and (S)-piperazic acids, components of naturally occurring antibiotic cyclodepsipeptides, was achieved in 80% overall yield by the use of a proline-catalyzed asymmetric alpha-hydrazination as the key step. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.