5'-S-acetyl-N⁴-benzoyl-2',5'-dideoxy-5'-thiocytidine | 172161-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5'-S-acetyl-N⁴-benzoyl-2',5'-dideoxy-5'-thiocytidine
• 英文别名: 5-S-acetyl-N-4-benzoyl-2,5-didesoxy-5-thiocytidine；S-[[(2S,3S,5R)-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl] ethanethioate
• CAS: 172161-64-7
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₅S
• 分子量: 389.432
• InChiKey: CNXOAVJEKGECOC-SQWLQELKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-S-acetyl-N⁴-benzoyl-2',5'-dideoxy-5'-thiocytidine 在 咪唑 、 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N4-benzoyl-3'-O-tert-butyldimethylsilyl-2',5'-dideoxy-5'-thiocytidine
  参考文献：
  名称：

  A versatile approach to the synthesis of oligonucleotide analogs containing neutral 5<i>'</i>-thioformacetal internucleoside linkages

  摘要：

  DOI：

  10.1139/cjc-77-8-1410
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰-2'-脱氧胞苷 、 硫代乙酸 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到5'-S-acetyl-N⁴-benzoyl-2',5'-dideoxy-5'-thiocytidine
  参考文献：
  名称：

  具有3'-5'-二硫键的DNA-通过等位置换快速化学连接

  摘要：

  在不借助于生化酶的情况下化学连接寡核苷酸的努力已经导致了许多合成类似物，并且将寡聚体连接扩展到了新的寡核苷酸，肽和诸如PNA的杂合体的反应。1个对于不基于PCR的潜在诊断工具的关键要求包括具有高配对选择性的快速模板化化学DNA连接方法以及灵敏的检测方法。在这里，我们报告了包含5'-或3'-巯基-二脱氧核苷酸的寡核苷酸的固相合成及其化学连接，产生了3'-5'-二硫键替代3'-5'-磷酸二酯单元。通过设计一个用于荧光监测的系统，我们证明了最快的连接反应之一，其半衰期只有几秒钟。通过选择DNA修饰和激活位点的3'-5'方向，可以有效地抑制非模板连接反应。显示了温度对模板化反应的影响。

  DOI：

  10.1002/anie.201310644

文献信息

• A versatile approach to the synthesis of dinucleotide analogs containing neutral 5′-thioformacetal internucleoside linkages
  作者：Yves Ducharme、Kimberly A. Harrison

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1393-v

  日期：1995.9

  Activation of nucleoside donors 5 by sulfuryl chloride followed by the addition of 5′-thionucleoside acceptors 3 yields 5′-thioformacetal dinucleotide analogs 6 with in situ trapping of liberated methanesulfenyl chloride with cyclohexene. Purine as well as pyrimidine derivatives can be part of a coupling reaction as nucleoside donors or acceptors. The dimethoxytrityl protecting group is compatible

  通过硫酰氯活化核苷供体5，然后添加5'-硫代核苷受体3，得到5'-硫代甲醛缩醛二核苷酸类似物6，其用环己烯原位捕获释放的甲磺酰氯。嘌呤以及嘧啶衍生物可以作为核苷供体或受体参与偶联反应。二甲氧基三苯甲基保护基与本偶联方法相容，从而允许差动的3'，5'-末端保护以及随之而来的正交碱基保护。