N-(3,4-dichloro-phenyl)-succinamic acid | 17722-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dichloro-phenyl)-succinamic acid
• 英文别名: N-(3,4-Dichlor-phenyl)-succinamidsaeure；3-(3,4-Dichlor-phenylcarbamoyl)-propionsaeure；4-(3,4-Dichloroanilino)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 17722-71-3
• 化学式: C₁₀H₉Cl₂NO₃
• mdl: MFCD00029838
• 分子量: 262.092
• InChiKey: WFQJCNSEYTZNFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  505.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.505±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dichloro-phenyl)-succinamic acid 在 硝酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-(4,5-dichloro-2-nitro-phenyl)-succinamic acid
  参考文献：
  名称：

  Woolley; Pringle, Journal of Biological Chemistry, 1952, vol. 194, p. 729,734

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 3,4-二氯苯胺 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(3,4-dichloro-phenyl)-succinamic acid
  参考文献：
  名称：

  羧酸和磺酸的抗菌活性取代的苯胺。

  摘要：

  制备羧酸和磺酸的酸酐，并测试其抗菌活性。尽管这些酸酐对革兰氏阴性菌无效，但化学结构与针对革兰氏阳性菌种的生物活性之间却具有良好的相关性。苯环取代基的性质和位置以及碳侧链的长度均影响化合物的活性和特异性。当酰基或磺酰基部分具有连接的C7-C9侧链时，观察到最高的活性。CONH和SO2NH桥接基团同样有效。ω位上的COOH或COOCH3基团的连接不会影响活性，但磺酰胺基团的酸性质子被烷基取代会使该化合物失去活性。六种化合物 它们被磺酸，脂肪酸或类似的α-亚甲基取代的酸的酸酐取代，对蜡样芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌，粪链球菌和植物乳杆菌的抑菌作用为10 ppm。这些化合物之一，α-亚甲基癸酸的2-羟基-5-硝基苯胺，以1 ppm的速度杀菌。

  DOI：

  10.1021/jm00366a016

文献信息

• Tackling <i>Pseudomonas aeruginosa</i> Virulence by a Hydroxamic Acid-Based LasB Inhibitor
  作者：Andreas M. Kany、Asfandyar Sikandar、Samir Yahiaoui、Jörg Haupenthal、Isabell Walter、Martin Empting、Jesko Köhnke、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1021/acschembio.8b00257

  日期：2018.9.21

  highly selective thiol scaffold. Using X-ray crystallography, the lack of inhibition of a range of human matrix metalloproteases could be attributed to a distinct binding mode sparing the S1′ pocket. The inhibitor was shown to restore the effect of the antimicrobial peptide LL-37, decrease the formation of P. aeruginosa biofilm and, for the first time for a LasB inhibitor, reduce the release of extracellular

  为了寻找新的抗生素来对抗耐药性病原体的挑战性传播，细菌蛋白酶代表了致病阻断剂发展的有希望的目标。蛋白酶抑制剂的常见基序是异羟肟酸功能，然而该组常常与各种金属蛋白酶的非特异性抑制有关。在这项工作中，抑制铜绿假单胞菌分泌的有害锌金属蛋白酶LasB通过异羟肟酸酯衍生物进行了描述。本抑制剂是基于最近报道的高选择性硫醇骨架而开发的。使用X射线晶体学，缺乏对一系列人类基质金属蛋白酶的抑制作用可归因于保留S1'口袋的独特结合模式。该抑制剂被证明可以恢复抗菌肽LL-37的作用，减少铜绿假单胞菌生物膜的形成，并且对于LasB抑制剂而言，这是首次减少细胞外DNA的释放。因此，它能够破坏几种重要的细菌抗性机制。这些结果突出了蛋白酶抑制剂对抗细菌感染的潜力，并指出了即使使用强锌锚定剂也可以实现选择性抑制的可能性。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Comp.12, 1.4.1.1.1.5.4.4, page 147 - 166
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Organotin or mercury (carboxy hydrocarbylene amides)
  申请人：SCHWARTZ HERBERT

  公开号：US03446827A1

  公开（公告）日：1969-05-27
• Design, synthesis, and Gaussia luciferase Assay of triorganotin(IV)-based HCV inhibitors
  作者：Farooq Ali Shah、Kaneez Fatima、Shaista Sabir、Saqib Ali、Andreas Fischer、Mohammad Ishtiaq Qadri

  DOI：10.1007/s00044-014-1242-3

  日期：2015.4

  The discovery and optimization of a novel triorganotin(IV) complexes with anti-HCV properties are presented. Organotin(IV) moiety has the ability to bind phosphate group of RNA backbone. The organotin(IV) moiety is bonded with ligands and groups, which are known for inhibiting HCV enzymes. Triorganotin(IV) complexes were synthesized and evaluated for their potency against HCV by using luciferase assay. Structure-activity relationship studies led to the identification of Tributyltannic[3-(3',4'-dichlorophenylamido)propanoate] (compound 1) as a potent HCV inhibitor, with log IC50 values 0.79 nM in the cell-based assay. Triorganotin(IV) complexes containing chlorine and nitro group display higher potency. Gaussia luciferase Assay shows that among triorganotin(IV) derivatives, butyl substituted triorganotin(IV) complexes are more active than methyl- and phenyl-substituted complexes.HCV infection can lead to hepatocellular carcinoma, and is a major reason for liver transplantation. The worldwide prevalence of chronic HCV infection is estimated to be approaching 270-300 million people, but patients and physicians are still waiting for effective anti-HCV drugs. With this background, organotin(IV) complexes are synthesized and screened against HCV using Gaussia luciferase assay. Organotin(IV) complexes are selected due to their ability to interact with both DNA constituents and enzymes.
• SALTS OF PAROXETINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1091958A1

  公开（公告）日：2001-04-18