4'-bromo-7-methoxyflav-3-ene | 1334121-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4'-bromo-7-methoxyflav-3-ene
• CAS: 1334121-08-2
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₂
• 分子量: 317.182
• InChiKey: ZTGQARGIZSKCBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-bromo-7-methoxyflav-3-ene 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到6a,12a-dihydro-3,10-dimethoxy-6-(4-bromophenyl)-7-[(1E)-2-(4-bromophenyl)ethenyl]-6H,7H-[1]benzopyrano[4,3-b][1]benzopyran
  参考文献：
  名称：

  新型苯并吡喃并[4,3- b ]苯并吡喃衍生物的合成及抗疟药评价

  摘要：

  发现7-甲氧基黄酮和5,7,8-三甲氧基黄酮经历了立体选择性酸催化的重排，以产生存在于天然产物依赖素中的苯并吡喃并[4,3- b ]苯并吡喃环系统。Dependensin及其类似物经过了针对恶性疟原虫的抗疟疾生长抑制测定，结果发现IC 50值在1.9和3.9μM之间。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.07.009
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-prop-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 异丙醇 作用下， 反应 12.25h， 以53%的产率得到4'-bromo-7-methoxyflav-3-ene
  参考文献：
  名称：

  新型苯并吡喃并[4,3- b ]苯并吡喃衍生物的合成及抗疟药评价

  摘要：

  发现7-甲氧基黄酮和5,7,8-三甲氧基黄酮经历了立体选择性酸催化的重排，以产生存在于天然产物依赖素中的苯并吡喃并[4,3- b ]苯并吡喃环系统。Dependensin及其类似物经过了针对恶性疟原虫的抗疟疾生长抑制测定，结果发现IC 50值在1.9和3.9μM之间。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.07.009