(4Z,7Z,10S,11E,13E,15Z,17S,19Z)-methyl 10,17-dihydroxydocosa-4,7,11,13,15,19-hexaenoate | 934005-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4Z,7Z,10S,11E,13E,15Z,17S,19Z)-methyl 10,17-dihydroxydocosa-4,7,11,13,15,19-hexaenoate
• CAS: 934005-38-6
• 化学式: C₂₃H₃₄O₄
• 分子量: 374.521
• InChiKey: ZWYWDYYLNRVEOD-ISFJUUPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-7-Iodo-hept-4-enoic acid methyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 三甲基氯硅烷 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (4Z,7Z,10S,11E,13E,15Z,17S,19Z)-methyl 10,17-dihydroxydocosa-4,7,11,13,15,19-hexaenoate
  参考文献：
  名称：

  多功能和立体控制的共轭二羟基二十二碳六烯的合成，其中包含共轭的E，E，Z-三烯

  摘要：

  成功开发了一种具有科尔文重排，加氢锆化，Sonogashira交叉偶联反应和Z选择性维蒂希烯化反应的多功能策略，用于构建共轭的E，E，Z-三烯亚单元，两侧带有两个Z - 烯丙基羟基。这种化学模式存在于许多内源性脂质代谢产物中，例如maresin 1（MaR1），神经保护素D1（NPD1）及其阿司匹林触发异构体AT-NPD1，不仅可以调节炎症，而且还可以主动编排（以纳摩尔剂量）急性炎症消退和终止程序，同时促进伤口愈合，恢复动态平衡和神经保护。与以前的方法不同，本策略的优点是显而易见的，因为它使我们可以修饰分子的非极性尾部，羧化头或两端，而无需重复整个合成序列（根据文献，大约需要26-34个步骤）。因此，的第一全合成NPD1甲酯差向异构体（其也被认为是AT-NPD1的对映体）及其N-3二十二碳五烯酸衍生的类似物是从实现高功能化和晚期先进枢轴中间。这种创新的途径可以很容易地适应获得其他二羟基化代

  DOI：

  10.1002/chem.201304526