(S)-2-(1,8-diethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indol-1-yl)ethyl butyrate | 1104730-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(1,8-diethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indol-1-yl)ethyl butyrate
• 英文别名: 2-[(1S)-1,8-diethyl-4,9-dihydro-3H-pyrano[3,4-b]indol-1-yl]ethyl butanoate
• CAS: 1104730-02-0
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₃
• 分子量: 343.466
• InChiKey: JQFLLNQCFNKYFS-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-83 °C
• 沸点：
  482.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(1,8-diethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indol-1-yl)ethyl butyrate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 15.0h， 以100%的产率得到(1S)-(1,8-diethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indol-1-yl)-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化动力学拆分法选择性合成依托度酸的两种对映体

  摘要：

  通过脂肪酶催化的外消旋伯醇 (±)-2 的动力学拆分，然后进行化学选择性氧化，可以有效制备依托度酸 1 的两种对映异构体。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(n)118
• 作为产物：
  描述：

  正丁酸乙烯酯 、 (1S)-(1,8-diethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indol-1-yl)-1-ethanol 在 Lipase R derived from Pennicillium roqueforti 作用下， 以 环戊基甲醚 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (S)-2-(1,8-diethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indol-1-yl)ethyl butyrate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化动力学拆分法选择性合成依托度酸的两种对映体

  摘要：

  通过脂肪酶催化的外消旋伯醇 (±)-2 的动力学拆分，然后进行化学选择性氧化，可以有效制备依托度酸 1 的两种对映异构体。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(n)118

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Both Enantiomers of Etodolac via a Lipase-Catalyzed Kinetic Resolution
  作者：Shuji Akai、Hiroyuki Nemoto、Masahiro Egi

  DOI：10.3987/com-08-s(n)118

  日期：——

  The efficient preparation of both enantiomers of etodolac 1 was achieved by the lipase-catalyzed kinetic resolution of the racemic primary alcohol (±)-2 followed by chemoselective oxidation.

  通过脂肪酶催化的外消旋伯醇 (±)-2 的动力学拆分，然后进行化学选择性氧化，可以有效制备依托度酸 1 的两种对映异构体。