(6R)-3-acetoxymethyl-7t-(2-nitro-phenylsulfanylamino)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 2,2-dimethyl-propionyloxymethyl ester | 73403-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6R)-3-acetoxymethyl-7t-(2-nitro-phenylsulfanylamino)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 2,2-dimethyl-propionyloxymethyl ester
• 英文别名: (6R)-3-acetoxymethyl-7t-(2-nitro-phenylsulfanylamino)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 2,2-dimethyl-propionyloxymethyl ester；7β-(2-nitro-phenylsulfanylamino)-cephalosporanic acid 2,2-dimethyl-propionyloxymethyl ester
• CAS: 73403-42-6
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₉S₂
• 分子量: 539.587
• InChiKey: HKNUQQRECJDPTQ-VQIMIIECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  154.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-3-acetoxymethyl-7t-(2-nitro-phenylsulfanylamino)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 2,2-dimethyl-propionyloxymethyl ester 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 (6R)-3-acetoxymethyl-7c-methoxy-7t-(2-nitro-phenylsulfanylamino)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 2,2-dimethyl-propionyloxymethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A novel synthetic route to 7.ALPHA.-methoxycephalosporins.

  摘要：

  将7β-磺酰胺头孢菌素7与二氧化锰等氧化剂反应得到亚砜亚胺8，然后用甲醇锂容易甲氧基化得到7α-甲氧基-磺酰胺9。7α-甲氧基-磺酰胺头孢菌素9与碘化钠反应转化为游离胺10。将10酰化得到头霉素衍生物11。这种方法也成功应用于青霉素系列，得到亚砜亚胺13，经甲氧基化得到目标产物6α-甲氧基-青霉素14和开环产物15。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.2718
• 作为产物：
  描述：

  特戊酸氯甲酯 、 2-硝基苯硫氯 、 7-氨基头孢烷酸 生成 (6R)-3-acetoxymethyl-7t-(2-nitro-phenylsulfanylamino)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 2,2-dimethyl-propionyloxymethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A novel synthetic route to 7.ALPHA.-methoxycephalosporins.

  摘要：

  将7β-磺酰胺头孢菌素7与二氧化锰等氧化剂反应得到亚砜亚胺8，然后用甲醇锂容易甲氧基化得到7α-甲氧基-磺酰胺9。7α-甲氧基-磺酰胺头孢菌素9与碘化钠反应转化为游离胺10。将10酰化得到头霉素衍生物11。这种方法也成功应用于青霉素系列，得到亚砜亚胺13，经甲氧基化得到目标产物6α-甲氧基-青霉素14和开环产物15。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.2718