(2S,3R)-3-(1-{Benzyloxycarbonylamino-[(E)-benzyloxycarbonylimino]-methyl}-piperidin-3-ylmethyl)-4-oxo-1-[4-(6-pyridin-2-yl-hexanoyl)-piperazine-1-carbonyl]-azetidine-2-carboxylic acid benzyl ester | 384830-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-(1-{Benzyloxycarbonylamino-[(E)-benzyloxycarbonylimino]-methyl}-piperidin-3-ylmethyl)-4-oxo-1-[4-(6-pyridin-2-yl-hexanoyl)-piperazine-1-carbonyl]-azetidine-2-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 384830-31-3
• 化学式: C₅₀H₅₇N₇O₉
• 分子量: 900.044
• InChiKey: GZHOUHQHMCDNBG-QHYFFLBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.74
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  180.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-(1-{Benzyloxycarbonylamino-[(E)-benzyloxycarbonylimino]-methyl}-piperidin-3-ylmethyl)-4-oxo-1-[4-(6-pyridin-2-yl-hexanoyl)-piperazine-1-carbonyl]-azetidine-2-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 盐酸 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S,3R)-3-(1-Carbamimidoyl-piperidin-3-ylmethyl)-4-oxo-1-[4-(6-pyridin-2-yl-hexanoyl)-piperazine-1-carbonyl]-azetidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Beta lactam compounds and their use as inhibitors of tryptase

  摘要：

  这些化合物的结构式已被披露。这些化合物抑制色胺酸蛋白酶以及其他酶系统，或者是选择性色胺酸蛋白酶抑制剂，并且在特别是治疗慢性哮喘方面作为抗炎药物是有用的。

  公开号：

  US06335324B1
• 作为产物：
  描述：

  3-哌啶甲酸乙酯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 TEA 、 mercury(II) diacetate 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3-(1-{Benzyloxycarbonylamino-[(E)-benzyloxycarbonylimino]-methyl}-piperidin-3-ylmethyl)-4-oxo-1-[4-(6-pyridin-2-yl-hexanoyl)-piperazine-1-carbonyl]-azetidine-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of potent and highly selective inhibitors of human tryptase

  摘要：

  The serine protease tryptase has been implicated in allergic and inflammatory diseases and associated with asthma. The synthesis and SAR of a series of N1-activated-4-carboxy azetidinones are described, resulting in identification of BMS-363131 (2) as a potent inhibitor of human tryptase (IC50 < 1.7 nM) with high selectivity (>3000-fold) for tryptase versus related serine proteases including trypsin. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00689-3