(2R,3R,4R,5R)-3-hydroxy-5-(methoxymethoxy)-2,4-dimethyloctadecanoic acid | 1613724-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-3-hydroxy-5-(methoxymethoxy)-2,4-dimethyloctadecanoic acid
• CAS: 1613724-72-3
• 化学式: C₂₂H₄₄O₅
• 分子量: 388.588
• InChiKey: RDEBJWVEESPLSQ-DOIPELPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-3-hydroxy-5-(methoxymethoxy)-2,4-dimethyloctadecanoic acid 在 吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 (3S,6S,9S,12R,13R)-6-[1-(benzyloxy)ethyl]-3-[ (benzyloxy)methyl]-13-[(2S,3R)-3-(methoxymethoxy)hexadecan-2-yl]-12-methyl-9-(propan-2-yl)-1-oxa-4,7,10-triazacyclotridecane-2,5,8,11-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Stevastelins B和B3的正式全合成

  摘要：

  Stevastelins B和B3的正式全合成（分别为2和4）已通过高度对映体控制的Lewis酸催化的非羟醛方法完成，获得了顺式羟醛产物和温控的硼氢化氧化反应，以构建四个连续的立体异构中心。其他关键反应包括Sharpless不对称环氧化，大内酯化和大内酰胺化，以构建核心骨架2和4。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300255
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R)-5-(methoxymethoxy)-2,4-dimethyloctadecane-1,3-diol 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-3-hydroxy-5-(methoxymethoxy)-2,4-dimethyloctadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stevastelins B和B3的正式全合成

  摘要：

  Stevastelins B和B3的正式全合成（分别为2和4）已通过高度对映体控制的Lewis酸催化的非羟醛方法完成，获得了顺式羟醛产物和温控的硼氢化氧化反应，以构建四个连续的立体异构中心。其他关键反应包括Sharpless不对称环氧化，大内酯化和大内酰胺化，以构建核心骨架2和4。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300255