2,2,2-trifluoro-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanimidoyl chloride | 185315-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanimidoyl chloride
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoro-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]acetimidoyl Chloride
• CAS: 185315-30-4
• 化学式: C₉H₄ClF₆N
• 分子量: 275.581
• InChiKey: WCWHYMZEZZSKEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanimidoyl chloride 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 potassium tert-butylate 、 silver(I) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (E)-1-(11,11-dimethyl-11H-isoindolo[2,1-a]indol-6-yl)-2,2,2-trifluoro-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)‐Catalyzed Cascade Cyclization of 2‐Aryl‐3H‐indoles and CF₃‐Imidoyl Sulfoxonium Ylides Toward Trifluoroacetimidoyl‐Substituted 11H‐Isoindolo[2,1‐a]indoles

  摘要：

  摘要 在铑(III)催化下，实现了 2-芳基-3H-吲哚和 CF3 取代的亚胺酰亚磺酰基（TFISYs）的 C-H 活化/[4+1]环化反应，以 51-86% 的产率生成了多种三氟乙酰亚胺酰取代的 11H-异吲哚并[2,1-a]吲哚。级联反应包括 C-H 亚胺酰甲基化、共聚和 AgOAc 介导的 C-N 键形成顺序。该反应的规模可扩大到 2 毫摩尔。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301036
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 、 三氟乙酸 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 2,2,2-trifluoro-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过三氟乙酰氨基酰肼和甲基酮的无金属环化合成 5-三氟甲基-1,2,4-三唑

  摘要：

  已经实现了一种通过 I 2介导的 [4+1] 环化容易获得的三氟乙酰氨基酰肼和甲基酮来合成 5-三氟甲基-1,2,4-三唑的无金属方法。该转化包括碘化/Kornblum 氧化、分子间脱水缩合和碘介导的分子内环化/芳香化序列。开发的协议可以很容易地扩展到 3 mmol 规模而不会明显降低效率，并且可以通过连续的一锅方式实施。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100130

文献信息

• 一种5-三氟甲基取代的1,2,4-三氮唑化合物 的制备方法
  申请人：浙江理工大学

  公开号：CN110467579B

  公开（公告）日：2020-08-25

  本发明公开了一种5‑三氟甲基取代的1,2,4‑三氮唑化合物的制备方法，包括如下步骤：将乙酸钠、三氟乙基亚胺酰氯以及腙加入到有机溶剂汇总，加热至80℃进行反应3小时，然后将单质碘加入反应体系中继续反应1小时，反应完全后，后处理得到所述的5‑三氟甲基取代的1,2,4‑三氮唑化合物。该制备方法操作简单，起始原料廉价易得，且反应无需在无水无氧条件下进行，也无需用到重金属作为催化剂，还可以通过底物设计合成出不同位置多样化取代的带三氟甲基的1,2,4‑三氮唑化合物，便于操作的同时拓宽了此方法的应用性。
• Metal‐Free Synthesis of 5‐Trifluoromethyl‐1,2,4‐Triazoles from Iodine‐Mediated Annulation of Trifluoroacetimidoyl Chlorides and Hydrazones
  作者：Sipei Hu、Zuguang Yang、Zhengkai Chen、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.201900983

  日期：2019.11.5

  A metal‐free approach for the synthesis of 5‐trifluoromethyl‐1,2,4‐triazoles from trifluoroacetimidoyl chlorides and hydrazones has been achieved under aerobic oxidative conditions. The reaction proceeds through a cascade base‐promoted intermolecular C−N bond formation and iodine‐mediated intramolecular C−N bond oxidative coupling sequence. The protocol features broad substrate scope and can be scaled

  在好氧氧化条件下，已经实现了从三氟乙亚胺基氯化物和im合成无金属方法合成5-三氟甲基-1，2，4-三唑的方法。该反应通过级联碱基促进的分子间C-N键形成和碘介导的分子内C-N键氧化偶联序列进行。该协议具有广泛的底物范围，可以放大到克级。
• Annulation of CF₃–Imidoyl Sulfoxonium Ylides with 1,3-Dicarbonyl Compounds: Access to 1,2,3-Trisubstituted 5-Trifluoromethylpyrroles
  作者：Si Wen、Qingyu Tian、Yanhui Chen、Yuqing Zhang、Guolin Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02598

  日期：2021.10.1

  A lithium-bromide-promoted nucleophilic substitution/annulation cascade reaction between CF3-imidoyl sulfoxonium ylides and 1,3-dicarbonyl compounds has been established, and the corresponding 1,2,3-trisubstituted 5-trifluoromethylpyrroles have been obtained in 27–78% yield. This reaction features a broad substrate scope and generates dimethyl sulfoxide and H2O as byproducts.

  已经建立了溴化锂促进的 CF 3 -亚氨酰基锍叶立德与 1,3-二羰基化合物之间的亲核取代/环化级联反应，并在 27-78 年获得了相应的 1,2,3-三取代 5-三氟甲基吡咯％ 屈服。该反应具有广泛的底物范围，并生成二甲基亚砜和 H 2 O 作为副产物。
• Synthesis of Chiral Fluorinated Propargylamines via Chemoselective Biomimetic Hydrogenation
  作者：Mu-Wang Chen、Bo Wu、Zhang-Pei Chen、Lei Shi、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02283

  日期：2016.9.16

  enantioselective synthesis of chiral fluorinated propargylamines was developed through phosphoric acid and ruthenium-catalyzed chemoselective biomimetic hydrogenation of the carbon–nitrogen double bond of fluorinated alkynyl ketimines in the presence of a carbon–carbon triple bond. This reaction features high chemoselectivity and slow background reaction. In addition, selective transformations of the chiral fluorinated

  在碳-碳三键存在的情况下，通过磷酸和钌催化的氟化炔基酮亚胺的碳-氮双键的化学选择性仿生氢化反应，开发了手性氟化炔丙基胺的高度对映选择性合成物。该反应具有高化学选择性和缓慢的背景反应的特征。另外，还报道了手性氟化炔丙基胺的选择性转化。
• Phosphine-Catalyzed Divergent [4+3] Domino Annulations of CF₃-Containing Imines with MBH Carbonates: Construction of Perfluoroalkylated Benzazepines
  作者：Junlong Chen、Zhongmo Yin、You Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02626

  日期：2019.9.6

  Phosphine-catalyzed divergent [4+3] domino annulations of fluorinated imidoyl chlorides with MBH carbonates were developed. Two classes of perfluoroalkylated benzazepines were obtained in moderate to good yields via an interesting dearomatization/rearomatization sequence. Remarkably, the fluorinated imidoyl chlorides could be utilized for the first time as a new four-atom building block in phosphine catalysis. Moreover

  建立了膦催化的氟化亚氨基酰氯与MBH碳酸酯的发散[4 + 3]多米诺环化反应。通过有趣的脱芳香化/再芳香化序列，以中等至良好的产率获得了两类全氟烷基化的苯并ze庚因。值得注意的是，氟化亚胺基氯可作为膦催化中新的四原子结构单元首次使用。而且，通过捕获中间件来支持所提出的机制。