N-trifluoromethylsulfonyl-3,4-methylenedioxyphenethylamine | 1180007-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-trifluoromethylsulfonyl-3,4-methylenedioxyphenethylamine
• 英文别名: N-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
• CAS: 1180007-79-7
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃NO₄S
• 分子量: 297.255
• InChiKey: DZEJDXPTHTUYKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trifluoromethylsulfonyl-3,4-methylenedioxyphenethylamine 在 palladium diacetate 、 1-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲烷磺酸盐 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用单电子或双电子氧化剂 Pd(II)-催化的 C-H 键胺化

  摘要：

  使用单电子或双电子氧化剂开发了 Pd(II) 催化的芳烃分子内胺化。该反应方案可耐受多种失活基团，包括乙酰基、氰基和硝基。这种催化反应可以方便地合成广泛有用的取代二氢吲哚或吲哚。

  DOI：

  10.1021/ja904709b
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 胡椒乙胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-trifluoromethylsulfonyl-3,4-methylenedioxyphenethylamine
  参考文献：
  名称：

  使用单电子或双电子氧化剂 Pd(II)-催化的 C-H 键胺化

  摘要：

  使用单电子或双电子氧化剂开发了 Pd(II) 催化的芳烃分子内胺化。该反应方案可耐受多种失活基团，包括乙酰基、氰基和硝基。这种催化反应可以方便地合成广泛有用的取代二氢吲哚或吲哚。

  DOI：

  10.1021/ja904709b

文献信息

• 三尖杉酯碱C环中间体的合成方法
  申请人：河北科技大学

  公开号：CN104045645B

  公开（公告）日：2018-10-19

  本发明涉及一种人工合成三尖杉酯碱C环中间体的方法，该方法是以3,4‑亚甲二氧基苯乙胺(化合物Ⅰ)为原料，在碱性条件下酰化，得到N‑酰化‑3,4‑亚甲二氧基苯乙胺(化合物Ⅱ)，接着与卤代乙酸或卤代乙酸的衍生物反应生成N‑酰化‑3,4‑亚甲二氧基苯乙氨基乙酸(化合物Ⅲ)。化合物(Ⅲ)在路易斯酸的催化下发生分子内傅克酰基化反应得到N‑酰基‑3,4‑亚甲氧基苯并‑3‑N‑杂环庚酮，即三尖杉酯碱的C环。在制备过程中的每一步产物通过洗涤及重结晶的方法得以提纯，操作简便，总收率达87.4％，具有较好的工业化前景。