methyl 3-oxo-13-methyltetradecanoate | 221695-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-oxo-13-methyltetradecanoate
• 英文别名: 13-methyl-3-oxo-tetradecanoic acid methyl ester；13-Methyl-3-oxo-tetradecansaeure-methylester；Methyl 13-methyl-3-oxotetradecanoate
• CAS: 221695-90-5
• 化学式: C₁₆H₃₀O₃
• 分子量: 270.412
• InChiKey: DPBHRQGTOWJOFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37.4-37.8 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  304.9±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.920±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-oxo-13-methyltetradecanoate 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-羟基-13-甲基十四烷酸
  参考文献：
  名称：

  N-4909及其非对映异构体的首次全合成；在人类肝癌Hep G2细胞中载脂蛋白E分泌的刺激性物质。

  摘要：

  （R）-和（S）-3-羟基-13-甲基十四烷酸均通过脂肪酶催化的对映选择性酰化制备。N-4909及其非对映异构体的总合成是通过（R）-或（S）-3-羟基-13-甲基十四烷酸部分与六肽部分偶联并通过HATU（O-（7 -高氮条件下的（-azabenzotriazol-1-yl）-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate）和HOAt（1-hydroxy-7-azabenzotriazole）。发现3-羟基-13-甲基十四烷酸的R构型对于刺激人肝癌Hep G2细胞中载脂蛋白E分泌的活性很重要。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.52.150
• 作为产物：
  描述：

  苯酰胺,4-氯-2-甲氧基-N-[2-(4-甲氧苯基)乙基]- 在 咪唑 、 正丁基锂 、 碘 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 3-oxo-13-methyltetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  N-4909及其非对映异构体的首次全合成；在人类肝癌Hep G2细胞中载脂蛋白E分泌的刺激性物质。

  摘要：

  （R）-和（S）-3-羟基-13-甲基十四烷酸均通过脂肪酶催化的对映选择性酰化制备。N-4909及其非对映异构体的总合成是通过（R）-或（S）-3-羟基-13-甲基十四烷酸部分与六肽部分偶联并通过HATU（O-（7 -高氮条件下的（-azabenzotriazol-1-yl）-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate）和HOAt（1-hydroxy-7-azabenzotriazole）。发现3-羟基-13-甲基十四烷酸的R构型对于刺激人肝癌Hep G2细胞中载脂蛋白E分泌的活性很重要。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.52.150

文献信息

• Arosenius et al., Arkiv foer Kemi, 1949, vol. 26 A, # 19, p. 3,5, 17
  作者：Arosenius et al.

  DOI：——

  日期：——
• Arosenius et al., Arkiv foer Kemi, 1949, vol. 26 A, # 19, p. 10
  作者：Arosenius et al.

  DOI：——

  日期：——